CAS:26576-46-5
分子式:C11H11N3O3
分子量:233.2262
中文名稱: N-(2,3-二氫-2-氧代-1H-苯并咪唑-5-基)-3-氧代丁酰胺
5-乙酰乙酰氨基苯并咪唑酮
英文名稱: N-(2,3-dihydro-2-oxo-1H-benzimidazol-5-yl)-3-oxo-Butanamide
合成工藝:1、5-氨基苯并咪唑酮( BI) 的合成
在裝有攪拌、球形冷凝管的250 mL 三口瓶中,加入5-硝基苯并咪唑酮,溶劑和活性炭負載的鐵系催化劑,升至一定溫度,緩慢滴加水合肼,使用TLC[展開劑為m( 乙酸) ∶ m( 乙酸乙酯) = 1. 0∶ 5. 4 ]監測反應進程,反應結束后,過濾,旋轉蒸發溶劑得BI粗品,用水作溶劑重結晶,過濾得BI 純品。
2、 5-乙酰乙酰氨基苯并咪唑酮( AABI) 的合成
向三口瓶中加入20 mmol 的BI,100 mL 溶劑,攪拌,并于65 ℃加入3 mL 雙乙烯酮,升溫至回流,使用TLC[展開劑為m( 乙酸) ∶ m( 乙酸乙酯) = 1. 0∶2. 7]監測反應進程,反應結束后,過濾,濾餅洗滌并干燥,得產品。
質量標準:
外觀 微紅色粉末
純度 ≥ 99%
熔點 ≥350℃
用途: 5-乙酰乙酰氨基苯并咪唑酮簡稱AABI,是一種重要的顏料中間體,主要用于合成偶氮類苯并咪唑酮顏料。由AABI為中間體合成的苯并咪唑酮類顏料主要色系為橙色和黃色,可用于制造高檔汽車原始面漆、修補漆和金屬漆。
是黃色和橙色苯并咪唑酮顏料的偶合組分。主要用于染(顏)料行業,是合成 C.I. 顏120、151、154、156、175、180、181、194及C.I. 顏料橙36 等品種的偶合組份。
例如:永固黃HLR
2,5-二氯苯胺經重氮化,和5-乙酰乙酰氨基苯并咪唑酮偶合反應得到成品,干燥,粉碎,包裝得到。
永固橙HSL
鄰硝基對氯苯胺經重氮化,和5-乙酰乙酰氨基苯并咪唑酮偶合反應得到成品,干燥,粉碎,包裝得到。
注:酸的用量要過重,一般在2.5~3摩爾之間,其中一摩爾與亞硝酸鈉反應,另一摩爾與產物結合,余量保持酸度,亞硝酸鈉不可過量,否則會加速重氮鹽的分解,終點要加入尿素出去過量的亞硝酸鈉。
黃色和橙色顏料的主要種類如下表:
R1 |
R2 |
R3 |
R4 |
色光 | |
Y120 |
H |
COOCH3 |
H |
COOCH3 |
黃 |
Y151 |
COOH |
H |
H |
H |
綠光黃 |
Y154 |
CF3 |
H |
H |
H |
綠光黃 |
Y175 |
COOCH3 |
H |
H |
COOCH3 |
強綠光黃 |
Y180 |
A |
H |
H |
H |
強綠光黃 |
Y181 |
H |
H |
B |
H |
紅光黃 |
Y194 |
OCH3 |
H |
H |
H |
黃 |
036 |
N02 |
H |
CL |
H |
橙 |
060 |
CL |
H |
H |
CF3 |
紅光黃 |
062 |
H |
H |
N02 |
H |
黃光橙 |
紅色和紫色顏料的主要種類如下表:
|
R1 |
R3 |
R4 |
色光 |
R171 |
OCH3 |
NO2 |
N |
棗紅 |
R175 |
COOCH3 |
H |
H |
藍光紅 |
R176 |
OCH3 |
CONHC6H5 |
H |
洋紅 |
R185 |
OCH3 |
SO2NHCH3 |
CN3 |
洋紅 |
R208 |
COOC4H9 |
H |
H |
紅 |
PURPLE32 |
OCH3 |
SO2NHCH3 |
OCH3 |
紫醬 |
BROWN25 |
CL |
H |
CL |
棕 |
相關標準:
HG/T 4295-2012 5-乙酰乙酰氨基苯并咪唑酮 5-Acetoacetylaminobenzimidazolone
參考文獻:
1 5-乙酰乙酰氨基苯并咪唑酮的合成 馬洪慶 天津大學 2014-06-01 碩士
2 5-乙酰乙酰氨基苯并咪唑酮合成工藝研究 章振宇; 張靜; 申海蛟; 馬建宇; 曲紅梅 化學工業與工程 2014-01-15 期刊
3 鄰硝基苯胺衍生物的合成研究 張靜 天津大學 2012-05-01 碩士
4 5—乙酰乙酰氨基苯并咪唑酮的合成 染料工業 1979-05-01 期刊