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                          5-乙酰乙酰氨基苯并咪唑酮

                          規格:99%
                          包裝:25kg/桶
                          最小購量:1kg
                          CAS:26576-46-5
                          分子式:C11H11N3O3
                          分子量:233.2262

                          結構式
                                          

                          CAS:26576-46-5
                          分子式:C11H11N3O3
                          分子量:233.2262

                          中文名稱: N-(2,3-二氫-2-氧代-1H-苯并咪唑-5-基)-3-氧代丁酰胺
                                                5-乙酰乙酰氨基苯并咪唑酮

                          英文名稱: N-(2,3-dihydro-2-oxo-1H-benzimidazol-5-yl)-3-oxo-Butanamide
                           
                          合成工藝:1、5-氨基苯并咪唑酮( BI) 的合成
                          在裝有攪拌、球形冷凝管的250 mL 三口瓶中,加入5-硝基苯并咪唑酮,溶劑和活性炭負載的鐵系催化劑,升至一定溫度,緩慢滴加水合肼,使用TLC[展開劑為m( 乙酸) ∶ m( 乙酸乙酯) = 1. 0∶ 5. 4 ]監測反應進程,反應結束后,過濾,旋轉蒸發溶劑得BI粗品,用水作溶劑重結晶,過濾得BI 純品。

                          2、 5-乙酰乙酰氨基苯并咪唑酮( AABI) 的合成
                          向三口瓶中加入20 mmol 的BI,100 mL 溶劑,攪拌,并于65 ℃加入3 mL 雙乙烯酮,升溫至回流,使用TLC[展開劑為m( 乙酸) ∶ m( 乙酸乙酯) = 1. 0∶2. 7]監測反應進程,反應結束后,過濾,濾餅洗滌并干燥,得產品。


                          質量標準:
                          外觀  微紅色粉末
                          純度 ≥ 99%
                          熔點 ≥350℃
                           
                          用途: 5-乙酰乙酰氨基苯并咪唑酮簡稱AABI,是一種重要的顏料中間體,主要用于合成偶氮類苯并咪唑酮顏料。由AABI為中間體合成的苯并咪唑酮類顏料主要色系為橙色和黃色,可用于制造高檔汽車原始面漆、修補漆和金屬漆。

                               是黃色和橙色苯并咪唑酮顏料的偶合組分。主要用于染(顏)料行業,是合成 C.I. 顏120、151、154、156、175、180、181、194及C.I. 顏料橙36 等品種的偶合組份。

                          例如:永固黃HLR
                          2,5-二氯苯胺經重氮化,和5-乙酰乙酰氨基苯并咪唑酮偶合反應得到成品,干燥,粉碎,包裝得到。

                          永固橙HSL
                          鄰硝基對氯苯胺經重氮化,和5-乙酰乙酰氨基苯并咪唑酮偶合反應得到成品,干燥,粉碎,包裝得到。

                          注:酸的用量要過重,一般在2.5~3摩爾之間,其中一摩爾與亞硝酸鈉反應,另一摩爾與產物結合,余量保持酸度,亞硝酸鈉不可過量,否則會加速重氮鹽的分解,終點要加入尿素出去過量的亞硝酸鈉。

                          黃色和橙色顏料的主要種類如下表:



                          R1

                          R2

                          R3

                          R4

                          色光

                          Y120

                          H

                          COOCH3

                          H

                          COOCH3


                          Y151

                          COOH

                          H

                          H

                          H

                          綠光黃

                          Y154

                          CF3

                          H

                          H

                          H

                          綠光黃

                          Y175

                          COOCH3

                          H

                          H

                          COOCH3

                          強綠光黃

                          Y180

                          A

                          H

                          H

                          H

                          強綠光黃

                          Y181

                          H

                          H

                          B

                          H

                          紅光黃

                          Y194

                          OCH3

                          H

                          H

                          H


                          036

                          N02

                          H

                          CL

                          H


                          060

                          CL

                          H

                          H

                          CF3

                          紅光黃

                          062

                          H

                          H

                          N02

                          H

                          黃光橙

                          紅色和紫色顏料的主要種類如下表:


                          R1

                          R3

                          R4

                          色光

                          R171

                          OCH3

                          NO2

                          N

                          棗紅

                          R175

                          COOCH3

                          H

                          H

                          藍光紅

                          R176

                          OCH3

                          CONHC6H5

                          H

                          洋紅

                          R185

                          OCH3

                          SO2NHCH3

                          CN3

                          洋紅

                          R208

                          COOC4H9

                          H

                          H


                          PURPLE32

                          OCH3

                          SO2NHCH3

                          OCH3

                          紫醬

                          BROWN25

                          CL

                          H

                          CL


                          相關標準: 
                          HG/T 4295-2012  5-乙酰乙酰氨基苯并咪唑酮 5-Acetoacetylaminobenzimidazolone

                          參考文獻:
                          1 5-乙酰乙酰氨基苯并咪唑酮的合成 馬洪慶 天津大學 2014-06-01 碩士
                          2 5-乙酰乙酰氨基苯并咪唑酮合成工藝研究 章振宇; 張靜; 申海蛟; 馬建宇; 曲紅梅 化學工業與工程 2014-01-15 期刊
                          3 鄰硝基苯胺衍生物的合成研究 張靜 天津大學 2012-05-01 碩士
                          4 5—乙酰乙酰氨基苯并咪唑酮的合成  染料工業 1979-05-01 期刊
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