CAS: 2749-59-9
分子式:C5H8N2O
分子量:112.13
中文名稱: 1,3-二甲基-5-吡唑酮
1,3-二甲基吡唑-5-酮
英文名稱: 1,3-dimethyl-5-pyrazolone
1,3-dimethyl-2-pyrazolin-5-one
2,4-dihydro-2,5-dimethyl-3h-pyrazol-3-one
性質描述:純品為白色或淡黃色晶體。熔點為114~117 ℃ ; 易溶于水、醇、氯仿等; 加熱可溶于醋、苯、甲苯和二甲苯中;常溫下微溶于1,4-二氧六環,不溶于乙醚和環己烷中。在酸和堿介質中不穩定, 易發生異構化。長時間暴露于空氣中, 易被空氣所氧化。
合成工藝:
1 甲肼或其鹽為原料的合成路線。它又可按四種方法合成
(1)甲肼和乙酰乙酸乙酯進行反應;
(2)甲肼鹽酸鹽和乙酰乙酸乙酯進行反應;
(3)甲肼和二乙烯酮進行反應;
(4)甲肼硫酸鹽和二乙烯酮進行反應。
2 3-甲基-5-吡唑酮甲基化的合成路線
按照甲基化試劑,又可分為用CH3X 或甲醇作為甲基化試劑進行合成。甲肼在一定pH 條件下與乙酰乙酸乙酯、乙酰乙酸胺或乙酰乙酸甲酯縮合,經減壓蒸餾而得成品。
后一條路線需要在加壓下進行反應,設備要求較高,不利于實現工業化生產。筆者對上述路線在實驗的基礎上選擇甲肼和乙酰乙酸乙酯、乙酰乙酸胺或乙酰乙酸甲酯進行反應,合成1,3-二甲基-5-吡唑酮。
質量標準:
外觀 類白色晶體
含量 ≥98%
熔點 117-119℃
干燥失重 ≤0.5%
機械雜質 <7mg/L
灼燒殘渣 ≤0.5%
用途:農藥中間體,用于制造農藥新型殺螨劑唑螨酯和除草劑吡唑特的合成。也是合成偶氮染料(吡唑啉酮染料)、藥物(氨基比林、安乃近等)的中間體。
參考文獻:
1 高效液相色譜法定量測定1,3-二甲基-5-吡唑酮的方法建立 張立潔; 翁婷; 劉志勇; 孫雅泉 安徽農業科學 2015-05-13 16:57 期刊
2 1,3-二甲基-5-吡唑酮合成研究 江玉 科協論壇(下半月) 2008-11-25 期刊
3 1,3-二甲基-5-吡唑-2,4-二氯苯甲酸酯的電子性質 許桂花; 周子彥; 于先進; 鄒維 東北師大學報(自然科學版) 2008-09-20 期刊
4 0,0-二苯基-4-氯-1,3-二甲基-5-吡唑甲酰胺基烴基膦酸酯的合成 胡利明; 陳志遠; 李學恕; 劉釗杰 第六屆全國磷化學化工學術討論會論文摘要集 2003-09-01 中國會議
5 1,3-二甲基-4-酰基-5-吡唑酮二烴基錫抗癌配合物與單核苷酸作用的研究 寧美英; 李庭芳; 李青山 藥學學報 2002-06-28 期刊
6 1,3—二甲基—5—吡唑酮的合成研究 梅盛開; 程渝祖; 高忠潮 陜西化工 1985-05-01 期刊