結構式
          　

CAS：281-23-2
分子式：C10H16
分子量：136.23
 
中文名稱：金剛烷
　　　　　三環[3.3.1.13.7]癸烷
 
英文名稱:  adamantane
　　　　　tricyclo[3.3.1.13,7]decane
　　　　　Diamantane

性狀描述： 白色結晶粉末；溶于有機溶劑，不溶于水；有升華性，具有樟腦味。熔點268℃，相對密度1.07，折光率1.568。容易結晶。具較高的揮發性和化學惰性。

      金剛烷是一種含有10個碳原子和16個氫原子的環狀四面體烴，其基本結構是椅形環己烷，它是一種高度對稱和非常穩定的化合物。

　　天然存在于石油中，其含量為萬分之四。其橋頭碳原子上的氫具有較高的化學活性，可以發生取代反應。

金剛烷具有以下特點：
(1)對光非常穩定；
(2)潤滑力好；
(3)極度親油：
(4)基本無臭味，是升華物；
(5)雖然反應活性不如苯，但是合成其衍生物非常容易。
 
用途： 在醫藥﹑高分子材料﹑潤滑油﹑表面活性劑﹑感光材料﹑催化劑﹑農藥等領域有廣泛有途，為新一代精細化工原料。

     金剛烷用于合成金剛烷衍生物。常用作藥物中間體，亦可用作光敏材料原料；環氧樹脂固化劑；化妝品及表面活性劑的中間體等。

金剛烷具有以下特點：
(1)對光非常穩定；
(2)潤滑力好；
(3)極度親油：
(4)基本無臭味，是升華物；
(5)雖然反應活性不如苯，但是合成其衍生物非常容易。

       金剛烷主要用于抗癌、抗腫瘤等特效藥物的合成等。也可用來制備高級潤滑劑、照相感光材料表面活性劑、殺蟲劑、催化劑等。它的橋頭碳原子( 即1,3,5,7）上的氫易發生取代反應。例如金剛烷與過量溴作用，生成1-溴金剛烷；與二氧化氮在 175℃下反應，生成 1-硝基金剛烷 ；用三氧化鉻和乙酸氧化，生成1-金剛烷醇。金剛烷也可由四氫二聚環戊二烯在無水氯化鋁存在下異構化制得。它的衍生物可以用作藥物，例如1-氨基金剛烷鹽酸鹽和1-金剛烷基乙胺鹽酸鹽能防治由A2病毒引起的流行性感冒。

相關文獻：
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10 冠醚型PVC膜電極對金剛烷胺響應功能及機理的研究  龔本玲;趙文寬;周性光  化學傳感器  1991  (1),33-35 
11 金剛烷合成和應用研究進展   孟啟;何明陽  金陵石油化工  1991  (5),33-36 
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14 用MID/GC/MS檢測原油和烴源巖抽提物中金剛烷類化合物及其地質意義探索  趙紅;王占生;朱俊章;陳奇;王培榮  質譜學報  1994  (4),43-48 ;圖3表1參6 
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16 C5餾份的綜合利用-超強酸合成金剛烷  蔣端六;蔣持衡  江蘇化工  1996  (6),25-26,29 
17 超分子體系中的分子識別研究 8: 幾種環糊精衍生物對金剛烷醇包結配位作用的熒光光譜研究  劉育;張毅民;戚愛棣;王秋長;陳榮悌  科學通報  1998  (2),166-168 
18 籠狀烴金剛烷的新合成方法  米鎮濤;郭建維;邱立勤  燃料化學學報  1998  (1),89-92 
19 沸石催化合成金剛烷  郭建維;米鎮濤;楊軍  石油化工  1998  (1),34-37 
20 7-羥甲基-7-羥基雙環[3, 3, 1]壬烷-3-酮的合成并轉換成1-羥基-4-原金剛烷 酮  王亞樓;奧村正文;村岡修  合成化學  1999  (1),86-89 
21 籠狀烴金剛烷的催化合成技術  崔英德;郭建維;宋曉銳;張昆  石油與天然氣化工  2000  (6),301-303 
22 雙環戊二烯加氫異構化合成金剛烷  郭建維;崔英德;米鎮濤;張香文  催化學報  2001  (3),271-274;圖2，表5，參8。 
23 金剛烷合成體系成分的毛細管氣相色譜及色譜-質 譜法分析  郭建維;崔英德;張香文;朱鎮濤  分析測試學報  2001  (4),56-58 
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25 籠狀烴金剛烷的新合成方法  米鎮濤;郭建維;邱立勤  燃料化學學報  1998  (1),89-92 
26 熒光法測定片劑中金剛烷胺的含量  張文偉;楊梅;施杰;王立艷  分析化學  2002  (4),508 
27 室溫離子液體中雙環戊二烯加氫以及金剛烷合成  顧彥龍;楊宏洲;鄧友全  石油化工  2002  (5),345-348;參27 
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29 多硝基金剛烷生成熱和穩定性的理論研究  王飛;許曉娟;肖鶴鳴;張驥  化學學報  2003  (12),1939-1943 
30 金剛烷最新研究  譚鏡明;郭建維;劉卅  精細石油化工進展  2003  (9),46-50;參22 
31 N-亞水楊醛基-1-氨基金剛烷Schiff堿鋅（II）配合物的合成和晶體結構  趙國良;馮云龍;胡曉春;孔黎春  應用化學  2003  (8),806-808;參13 
32 β-環糊精用于鹽酸金剛烷胺的示波極譜測定  倪宏剛;鄭建斌  理化檢驗. B, 化學分冊  2004  (10),574-576 
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35 金剛烷的化學研究  高治;王艷;蘇曉明;王楊勇  廣州化學  2004  (4),59-64 
36 金剛烷胺鄰香蘭素Schiff堿稀土配合物的合成、表征及抗菌活性研究  趙國良;張萍華;馮云龍  無機化學學報  2005  (3),421-424 
37 1，3-二甲基金剛烷的合成  胡曉春;孔黎春  合成化學  2006  (2),206-207 
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40 液相色譜-串聯質譜法同時測定人血漿中金剛烷胺和氯苯那敏  戴曉健;陳笑艷;張勇;劉丹;鐘大放  藥物分析雜志  2006  (6),713-717 
41 金剛烷的結構、溶解性及熱力學性質  劉卅;郭建維  含能材料  2006  (6),485-490 
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47 利用超分子作用提高竹紅菌乙素的水溶性：金剛烷修飾的竹紅菌乙素的合成及其環糊精聚合物包結物的光動力活性研究  喬瑞;曾章華;劉巖巖;陳景榮;李草;王雪松;張寶文  感光科學與光化學  2007  (5),380-386 
48 SnCl2·2H2O催化下H2O2對2-金剛烷酮的Baeyer-Villiger氧化  王甲琴;王韌韌;李翠林;楊志旺;雷自強  西北師范大學學報. 自然科學版  2007  (5),67-70 
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51 高活性固載化三氯化鋁催化合成金剛烷  武麗美;紀敏;賀民;蔡天錫  催化學報  2007  (7),585-587 
52 金剛烷胺衍生物的合成和生物活性  李艷萍;李卓榮;曹玨;陶玉杰  藥學學報  2007  (4),392-395 
53 含金剛烷聚合物的研究進展  劉卅;郭建維  高分子材料科學與工程  2008  (7),6-10 
54 硅膠負載磷鎢酸催化劑上金剛烷的制備  樊平;武文良;陳強;周志偉;王軍  高校化學工程學報  2008  (2),305-309 
55 金剛烷醚的便捷合成  胡曉春;孔黎春  合成化學  2008  (4),467-469,471 
56 均苯三酰胺橋聯三環糊精／Zn(2＋)／金剛烷衍生物三元超分子體系的合成及其羧肽酶A模擬研究  陳湧;遲恒;劉育  化學學報  2008  (1),91-96 
57 共反應劑法合成金剛烷甲酸纖維素酯  劉卅;郭建維;哈成勇;廖兵  化工學報  2008  (12),3178-3183 
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60 金剛烷雙溴化物改性聚芴的Suzuki偶聯聚合及光致發光性能  趙前進;吳文輝  精細化工  2009  (3),209-212,217 
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62 塔河油田原油中金剛烷化合物絕對定量分析  馬安來;金之鈞;朱翠山;彭守濤;張衛彪  石油學報  2009  (2),214-218 
63 1,3-金剛烷二乙酸配體構筑的兩個鎘配合物的合成、表征及晶體結構  耿曉紅;孔黎春;馮云龍  無機化學學報  2009  (12),2169-2174 
64 AlCl_3催化體系合成金剛烷  劉銀;李廣學;周敏君;王亞男  應用化工  2009  (6),875-877 
65 N-(3-氯苯基)金剛烷甲酰胺的合成  李科研;凌云;馮麗華  應用化工  2009  (8),1178-1180 
66 金剛烷胺鄰香草醛Schiff堿銦配合物的合成與表征  金旭東;崔志剛;李圓圓;王寶鑫;劉大亮  稀有金屬  2010  (3),420-424 
67 金剛烷胺季銨鹽的合成  姚穎;劉帥;李芬敏;靳磊;李子成  化學世界  2010  (7),424-425,434 
68 金剛烷衍生物的合成  劉帥;姚穎;敬玲玲;劉婷;李子成  化學試劑  2010  (12),1131-1133 
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