CAS: 28920-43-6
分子式: C15H11ClO2
分子量: 258.700
中文名稱: 氯甲酸-9-芴甲酯
氯甲酸-9-芴基甲酯
英文名稱: Fmoc-Cl
9-Fluorenylmethyl chloroformate
chloro-formic acid fluoren-9-ylmethyl ester
性質描述: 白色晶體,熔點62-64℃,可溶于二氧甲烷、乙醚等有機溶液、吸濕引起分解。 比重1.403,能溶于醇;苯等有機溶劑中。
制備:兩步法由芴合成氯甲酸-9-芴甲酯(Fmoc-Cl)。
第1步由工業芴用氫化鈉還原法制備-9-芴甲醇;
第2步由9-芴甲醇與雙光氣合成FmocCl。
當工業芴83.0g與氫化鈉65.0g,甲酸乙酯500mL反應時,芴甲醇收率87.0%;當雙光氣與9-芴甲醇摩爾比為6∶1,反應時間8h,反應溫度50~60℃時,Fmoc-Cl收率90.2%。
用途: 用于有機合成(氨基酸保護基團),氨基酸衍生試劑,熒光檢測,能有效的用HPLC檢測出反應產物,但會產生二肽和三肽雜質,且該試劑不易保存。
參考文獻:
1 取代氨基甲酸-9-芴基甲酯類化合物的合成研究 褚建波; 陳啟云 河南科技大學學報(醫學版) 2016-03-25 期刊
2 小肽不同高效液相色譜柱前衍生化反應的實驗研究 謝孟峽; 丁雅韻; 邵華 北京師范大學學報(自然科學版) 2002-02-28 期刊