CAS: 29169-64-0
分子式: C9H7ClO3
分子量: 198.61
中文名稱: α-甲酰基扁桃酸酰氯
(R)-(-)-O-甲酰基基扁桃酸酰氯
D-(-)-甲酰化扁桃酰氯
英文名稱: (r)-(-)-o-formylmandeloyl chloride
(R)-alpha-(Chlorocarbonyl)benzyl formate
性質描述: 該品為無色透明液體。
合成工藝:
①向反應器中加入D-扁桃酸、過量無水甲酸,D-扁桃酸與無水甲酸的摩爾比為1∶3~5,攪拌,升溫至回流,發生甲酰化反應,保持回流反應5~7小時,反應完畢,常壓蒸出過量的甲酸,剩余物得無色粘稠狀物D(-)甲酰基扁桃酸;
②向無色粘稠狀物D(-)甲酰基扁桃酸中加入溶劑二氯乙烷,攪拌使無色粘稠狀物D(-)甲酰基扁桃酸溶解,之后加入二(三氯甲基)碳酸酯,攪拌,混合液中加入催化劑Merrifield樹脂負載的1-N-哌啶基-4-甲醛,其加入量是上述無色粘稠狀物D(-)甲酰基扁桃酸重量的0.5%~1.0%,緩慢升溫至40~60℃,保溫反應3~5小時;無色粘稠狀物D(-)甲酰基扁桃酸的重量與二氯乙烷的體積比為1克∶2~3毫升,上述無色粘稠狀物D(-)甲酰基扁桃酸與二(三氯甲基)碳酸酯的摩爾比為1∶1.05~1.07;反應完畢,過濾除去催化劑,常壓蒸餾溶劑,在旋轉蒸發儀上真空抽凈,在0.001~1.0mbar壓力下,油溫140~160℃條件下進行短程分子蒸餾,得無色透明液體為D(-)甲酰基扁桃酸酰氯。
質量標準:
外觀 淡黃色透明液體
含量 ≥98%
沸點 120-122℃
用途:醫藥中間體,參與頭孢尼西鈉的合成。
(1)將7-氨基-3-[(1-甲基-1H-四唑-5-基)硫甲基]-3-頭孢烯-4-羧酸和碳酸氫鈉混懸于丙酮水溶液中,加入α-甲酰基扁桃酸酰氯的丙酮溶液進行縮合反應,制得7-D-(2-甲酰氧苯乙酰胺)-3-[(1-甲基-1H-四唑-5-基)硫甲基]-3-頭孢烯-4-羧酸;
(2)將7-D-(2-甲酰氧苯乙酰胺)-3-[(1-甲基-1H-四唑-5-基)硫甲基]-3-頭孢烯-4-羧酸溶于丙酮,與有機酸鈉的丙酮溶液進行成鹽反應,制得頭孢孟多酯鈉。
參考文獻:
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