結構式
CAS: 3056-33-5
分子式: C9H9N5O3
分子量: 235.20
中文名稱: 2,9-二乙酰基鳥嘌呤
二乙酰鳥嘌呤
英文名稱: 2,9-Diacetylguanine
Diacetylguanine
性質描述: 結晶。熔點 285℃（274-276℃）。
生產方法: 用鳥嘌呤核苷以乙酸酐及乙酸乙酰化制得。
質量指標:
外觀 類白色至淺棕色結晶粉末。
含量 93.0~103.0%
單乙酰鳥嘌呤 ≤6.0%
鳥嘌呤 ≤1.0%
用途: 搞病毒藥阿昔洛韋的中間體。
更昔洛韋(Ganciclovir)是一種抗病毒藥物，常用于治療細胞巨大型病毒(cytomegalovirus)感染。
1 N-9 縮合物合成在1000 mL 三口瓶中投入60 g(0.26 mol)2,9-二乙酰鳥嘌呤[6-7]，1,4-二氧六環240 mL，2-乙酰氧甲基-1,3-二乙酰氧甲基醇醋酸酯132 g(0.52 mol)和三氟乙酸5 mL，攪拌，油浴加熱，控制溫度在80 ℃以上反應48 h，薄層層析檢查反應進程(展開劑：氯仿：甲醇=85︰15)，2,9-二乙酰鳥嘌呤基本消耗完畢后，降溫，過濾，濾餅用少量二氧六環洗滌，濾干得縮合物。濕品縮合物加入甲醇加熱至60 ℃，攪拌使其溶解，過濾，除去不溶物，溶液降溫至低溫，有結晶物析出，維持30 min，過濾結晶物，60～80 ℃干燥5 h，得淡黃色N-7 縮合物24 g(可投入下次縮合反應中，使其轉化為N-7 和N-9 縮合物)。濾液減壓濃縮至干，加入甲醇與乙酸乙酯(1︰4)的混合溶劑60 ℃溶解，再降至低溫結晶12 h，過濾，結晶物用95 %乙醇淋洗三次，60～80 ℃干燥5 h，得淡黃色N-9 縮合物51.6 g，收率為52.09 % mp：162～167 ℃。所得N-9 縮合物經乙醇重結晶一次，得產物49 g，收率：48.46 %；mp：164～168 ℃； IR：3089 cm-1 -3463 cm-1，1227 cm-1-1259 cm-1 M:381.34。
2 更昔洛韋的合成在三口瓶中投入N-9 縮合物45 g(0.12 mol)，40 %甲胺水溶液250 mL(3.2 mol)攪拌1 h 后緩慢升溫至60~80 ℃反應1.5 h，薄層層析檢查反應進程[7-10](展開劑：氯仿：甲醇：20 %氨水=80：15：5)，待縮合物消耗完畢后，減壓除去甲胺，濃干后再加入100 mL 純化水，減壓濃縮進一步除去甲胺，濃干后再加入2500 mL 純化水，升溫回流1 h，加入10 g 活性炭，攪拌回流30 min，趁熱過濾，100 mL 熱純化水洗滌濾餅，合并濾液，冷卻至低溫結晶12 h，過濾析出的白色結晶，60~80 ℃干燥5 h，得更昔洛韋粗品26.8 g，收率為85.47 %。
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