結構式
　　　　

CAS: 3094-09-5
分子式: C9H11FN2O5
分子量: 246.19

中文名稱: 5-脫氧氟尿苷
　　　　  氟鐵龍
                5'-脫氧-5-氟尿嘧啶核苷

英文名稱: 5'-deoxy-5-fluorouridine
                5'-dfur
                doxifluridine

性質描述：從甲醇-乙酸乙酯中得針狀結晶，熔點192～193℃；從乙酸乙酯中結晶，熔點189～190℃；從2-丙醇結晶，熔點186～188℃。[α]D23+18.4°(C=0.419，水)。pKa7.4。UV最大吸收(甲醇)：268～269nm(ε8550)。

制備：50g(191mmo1)的5-氟尿嘧啶核苷和39.3g對甲苯磺酸單水合物懸浮于750ml丙酮和94m12，2-二甲氧基丙烷中，在室溫下攪拌50min至澄清，加入過量的碳酸氫鈉固體，繼續攪拌至中性。過濾，濾餅用丙酮洗，洗液和濾液一起蒸發至干，剩余物用2L醋酸乙酯重結晶，得48g5-氟尿嘧啶核苷的縮酮化物，收率83%，熔點196～197℃。上述46．4g(153.5mmo1)的5-氟尿嘧啶核苷的縮酮化物溶于250ml二甲基甲酰胺中，加入86.7g三苯磷甲基碘化合物，在室溫下放置50min。加入250ml甲醇，放置30min后，蒸去溶劑。剩余的油狀物用1L醋酸乙酯和1L5%的硫代硫酸鈉水溶液一起搖晃，靜置分層。分出的醋酸乙酯層用2×1L水洗，無水硫酸鈉干燥過夜，蒸發至干。剩余的油狀物用醋酸乙酯重結晶，得52.9g的5'-去氧-5'-碘代-2'，3'-O-異丙亞基-5-氟尿嘧啶核苷，收率85%，熔點202～203.5℃。

上述得到的氟尿衍生物24g溶于800ml甲醇和15ml三乙胺中，在12g5%鈀-炭催化劑存在下，于常壓、室溫和劇烈攪拌下加氫還原90min。過濾除去催化劑，并用甲醇洗。洗液和濾液一起蒸發至干，剩余物和200ml醋酸乙酯攪拌1h。過濾除去形成的結晶，濾液蒸發掉一半的溶劑，放置過夜，再次過濾除去結晶。濾液減壓蒸至干，得到的5'-去氧-2'，3'-O-異丙亞基-5-氟尿嘧啶核苷和200ml90%的三氟乙酸水溶液反應1h。反應蒸發至干，加入乙醇，共沸除去水和三氟乙酸，并蒸發至干。剩余物用醋酸乙酯重結晶，得11．35g的去氧氟尿苷，收率79%，熔點189～190℃。

用途：氟尿嘧啶類抗腫瘤藥，為氟尿嘧啶的前體藥物。在腫瘤組織內存在著的胸腺嘲嚏核苷磷酸化酶，對其進行作用而使其在腫瘤內轉化為氟尿嘧啶，從而發揮抗腫瘤的作用。其抗腫瘤的專一性較強，毒性較低。臨床用于胃癌、結腸直腸癌、乳腺癌，緩解率可達30%以上。