CAS： 3182-95-4
分子式： C9H13NO
分子量： 151.21
中文名稱： L-苯丙氨醇
(S)-2-苯丙氨醇
英文名稱： L-Phenylglycinol
L-(-)-2-Amino-3-phenyl-1-propanol
L-2-amino-3-phenylpropan-1-ol
(S)-2-Amino-3-phenyl-1-propanol
性狀描述： 白色或微黃色固體，熔點91-92℃，旋光度 -23±2°。
生產工藝：以L-苯丙氨酸為原料 ,經甲酯化后用硼氫化鈉作還原劑 ,在加入氯化鋰的條件下還原得到L-苯丙氨醇。
制備：在500mL 三口燒瓶中, 加入350mL 無水甲醇和33.0g(0.2mol)L-苯丙氨酸, 室溫攪拌下通入干燥的氯化氫, 直至飽和。放置過夜, TLC(展開劑為V正丁醇∶V冰醋酸=2∶1 的飽和水溶液)檢測, R f =0.7 , 蒸出甲醇, 用甲醇-乙醚重結晶, 真空干燥得42.2g L-苯丙氨酸甲酯鹽酸鹽, 產率為98.0 %。m.p.161 ～ 162 ℃, [ α] D = +37.0 ～ +39.0°(c =2.0 , 乙醇), 然后用NaHCO3 飽和溶液中和至pH8 , 用無水乙醚(100mL ×4)萃取, 無水MgSO4 干燥, 蒸出乙醚, 得L-苯丙氨酸甲酯34.5g , 產率96.4 %, 為油狀物。
在250mL 三口燒瓶中, 依次加入3.58g(0.02mol)L-苯丙氨酸甲酯, 120mL 無水甲醇,2.42g(0.04mol)氯化鋰, 攪拌使之溶解。分批加入1.52g(0.04mol)NaBH4, 室溫攪拌, TLC(展開劑:V丙酮∶V苯=2∶1)檢測至酯點消失。滴加6.4mL水, 再滴加6mol/L 鹽酸使pH 1 , 蒸出大部分溶劑,用7.5mol/L NaOH 中和至pH 12 , 過濾除去沉淀,用CH2Cl2(10mL ×3)洗滌, 接著用CH2Cl2(20mL ×4)萃取, 無水Na2SO4 干燥, 蒸出溶劑, 并用乙酸乙酯-正己烷重結晶, 真空干燥得2.45g , 產率為81 %, m.p.90 ～ 91 ℃。
用途： L-苯丙氨醇是應用最廣泛的一種手性氨基醇。可用于其他有機合成。
(1)作為許多手性化合物的手性源;
(2)用作光學拆分試劑;
(3)用于制備血管緊張肽原酶抑制劑;
(4)用于多肽藥物中肽醇的合成, 并且用肽醇合成的肽醛可作為蛋白質水解的抑制劑。
參考文獻：
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