CAS： 3453-33-6
分子式： C12H10O2
分子量： 186.21
 
中文名稱： 6-甲氧基-2-萘甲醛

英文名稱： 6-Methoxy-2-naphthaldehyde

制備：
1、6-甲氧基-2-萘甲酸(Ⅲ)的合成。
　　向三口燒瓶中投入1100g(3.1mol)有效氯質量分數為10%的次氯酸鈉溶液，加入50g(0.25mol)6-甲氧基-2-乙酰萘和34g(0.85mol)氫氧化鈉，于45℃反應2h，然后升至70~80℃繼續反應6h。反應結束，冷卻至0℃，過濾，濾餅投入400mL水中，攪拌下用約25mL鹽酸調pH=2~3，加熱回流1h。冷卻至25℃，過濾、洗滌，得濕粗品約65g。將濕粗品投入400mL水中，攪拌升溫至80~90℃，用約22mL質量分數30%的氫氧化鈉溶液調pH=7~8。溶清后加入1g活性炭，保溫30min，濾除活性炭，濾液用約20mL鹽酸調pH=2~3，冷卻至25℃，過濾、洗滌，烘干得43.6g中間體Ⅲ，收率86.3%。

2、6-甲氧基-2-萘甲酸甲酯(Ⅳ)的合成。
　　在三口燒瓶中加入40.4g(0.2mol)Ⅲ、400g(12.50mol)甲醇和4mL(0.074mol)濃硫酸，回流反應6h。反應結束，減壓濃縮至體積約100mL，，冷卻至0℃，過濾，冷甲醇洗滌，烘干得41.1g中間體Ⅳ，收率95.1%。

3、6-甲氧基-2-萘甲醇(Ⅴ)的合成。
在三口燒瓶中加入20g(0.069mol)紅鋁溶液和50mL甲苯，攪拌均勻，冷卻至10℃，滴加10g(0.046mol)Ⅳ的甲苯溶液(50mL)。滴畢，逐漸升至室溫攪拌反應12h。反應結束，冰水浴冷卻下滴加50mL質量分數5%的鹽酸。滴畢，攪拌10min，然后分去水層，水層用甲苯萃取后并入油層。減壓回收甲苯，至余液約50mL時結束，冷卻至0℃，過濾，少量甲苯洗滌，抽干，得片狀晶體。于50℃真空干燥，得8.1g中間體Ⅴ，收率93.1%。

4、6-甲氧基-2-萘甲醛(Ⅰ)的合成
投5g(0.026mol)Ⅴ、50mL二氯甲烷、9.2g(0.106mol)活性二氧化錳于三口燒瓶中，升溫至回流，反應2h。冷卻至室溫，濾除固體，濾液蒸干，加入甲醇30mL，冷卻至0℃，過濾，得4.74g近白色粉末狀產物Ⅰ，收率95.8%。
 
質量標準：
外觀 淡黃色結晶粉末
含量 ≥99%

用途：萘丁美酮的工業制備通常采用6-甲氧基-2-萘甲醛為中間體的合成路線。它是合成非甾體長效治療類風濕性關節炎和骨性關節炎萘丁美酮（Nabumetone）藥物的關鍵中間體。