結構式
　　　　

CAS: 35132-20-8
分子式: C14H16N2
分子量: 212.29

中文名稱: (1R,2R)-1,2-二苯基乙二胺

英文名稱: (1R,2R)-(+)-1,2-Diphenylethylenediamine

性質描述: 無色針狀晶體，無臭，不溶于水，易溶于甲醇、乙醇，在空氣中易氧化。

制備：
1、1，3，5-三苯基-2,4-二氮-1,3-戊二烯(1)的合成
在裝有溫度計和攪拌器的2500ml三口燒瓶中，加入1000ml的無水乙醇，冰水浴冷卻下通氨氣至不再明顯被吸收為止，然后滴加苯甲醛100g(0.9434mol)，控制體系反應溫度不超過20℃，加完后讓體系自然升至室溫，緩慢攪拌1d后，讓固體充分析出，過濾，用去離子水洗滌二次，烘干得白色固體:91.6g，收率:97.8%，m.p.100.7～102.1℃。

2、外消旋體2,4,5-三苯基咪唑啉(2)的合成
將化合物(1)91.6g(0.3075mol)，DMF210ml，28%的甲醇鈉11.9g(0.0617mol)加入到500ml的三口燒瓶中，在氮氣保護下，慢慢升溫至60℃，維持該溫度8h后，升溫直至回流，TLC跟蹤至反應完全為止(所需時間約為12h)，冷卻至室溫，加入450ml水，析出固體，過濾，用去離子水洗滌兩次，烘干得白色固體(2)84.5g，收率92.2%m.p.200.7～202.6℃。

3、(±)-1,2-二苯基乙二胺(3)的合成
在1000ml三口燒瓶中，加入化合物(2)84.5g(0.2835mol)，無水乙酸鈉32.0g(0.3902mol)，醋酐120ml，升溫回流6h后，冷卻至室溫，加入120ml水和80ml濃度為48%的氫溴酸，升溫回流3h，再冷卻至室溫，繼續加入300ml的48%氫溴酸，然后回流36h，TLC跟蹤反應至完全，冷卻至0℃，在該溫度下緩慢攪拌3h左右，使固體充分析出，過濾，濾餅用冷的丙酮洗滌，得濕料，將濕料投入到500ml水中，升溫溶解，加入5g活性炭，趁熱濾去活性炭，濾液冷卻至室溫，慢慢加入氨水至pH為9～10，然后冷卻至0℃，析出白色固體，過濾，去離子水洗，烘干得白色固體:42.7g，收率71.0%，m.p.80.5～81.6℃。

4、(±)-1,2-二苯基乙二胺的拆分
將混旋體化合物(3)42.7g(0.20mol)，溶于200ml無水乙酸中，加入(+)-酒石酸30.0g(0.20mol)，去離子水200ml，加熱回流直至固體全部溶解，然后冷卻至室溫，慢慢有固體析出，進一步冷卻至5℃左右，在該溫度下讓固體充分析出，過濾，用冷的乙醇洗滌，烘干得31.0g，將所得固體溶于200ml水中，加入氨水，調pH為9～10，析出固體，過濾，去離子水洗，得白色固體16.5g，收率:90.9%，m.p.81.8～83.4℃。

質量標準:
含量    >97%化學純度
　　    >99%光學純度
比旋光度[α]=-100～-103（c=1,EtOH）
熔點    83～85℃

用途:廣泛用于不對稱合成及光學拆分，如烯烴的不對稱羥基化反應、不對稱醇醛縮合反應、不對稱Diels-Alder反應、羰基的不對稱烯丙基化反應、光學活性的丙二烯基醇和丙炔基醇的合成、不帶官能團烯烴的不對稱環氧化反應以及聯萘酚的拆分等。

參考文獻:
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3 S,S-和R,R-N-對甲基苯磺酰基-1,2-二苯基乙二胺在卵類粘蛋白柱上手性拆分  王德發;宋雅茹;胡玉萍;楊亦平;侯冬巖  色譜  2003  (4),407-409;參12 
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5 (1S,2S)-1,2-二苯基乙二胺修飾Ir/HAP催化苯乙酮及其衍生物的不對稱加氫反應  張定林;楊朝芬;馮建;付海燕;陳華;李瑞祥;李賢均  物理化學學報  2009  (10),2039-2044