CAS: 3516-95-8
分子式: C15H14O2
分子量: 226.27
中文名稱: 2'-羥基-3-苯基苯丙酮
鄰羥基苯基苯丙酮
英文名稱: 2'-hydroxy-3-phenylpropiophenone
o-hydroxylphenyl phenyl propone
性狀描述: 淡黃色油狀或結晶體, 熔點36-37℃,折射率1.5968,閃點>110℃。
合成路線:
一是以4 羥基香豆素為原料與芐基氯經取代、水解而得;
二是以鄰羥基乙酰苯為原料與苯甲醛縮合,產物以Pd /C催化加氫還原而得;
制備:
1 芐基丙二酸二乙酯
向配有密封攪拌器、回流冷凝管和滴液漏斗的1 L 三口瓶中加入250 mL重蒸過的無水乙醇,然后加入潔凈的切成薄片的鈉11. 5 g ,待鈉全部反應完后,在回流冷凝器上口裝配氯化鈣干燥管,通過滴液漏斗緩緩加入丙二酸二乙酯83 g,然后于2~ 3 h內滴入芐基氯63. 2 g, 使反應液在良好的攪拌條件下回流9 h。將反應液過濾,以少量無水乙醇洗滌濾餅,濾液中加入少量水進行萃取,分離、干燥后減壓蒸餾,收集143~ 148℃ /665 Pa 的餾分,得無色油狀液體芐基丙二酸二乙酯79. 2 g ,收率63. 2%。
2 芐基4-羥基香豆素
在1 L三口瓶中投入芐基丙二酸二乙酯252g , 加入苯酚98 g ,完全溶解后加入無水氯化鋅7. 5 g ,加熱回流反應1. 5 h,然后旋轉回流冷凝管使向下,蒸除副產乙醇。在配置回流冷凝管的條件下緩慢升溫至280~ 290℃ ,反應10 min。反應物在甲苯中冷卻結晶,抽濾、干燥后得土黃色粉末物3 芐基4 羥基香豆素186 g , mp 200~ 203℃。
3 2'-羥基-3-苯基苯丙酮
于3 L反應瓶中投入3 芐基4 羥基香豆素60 g 及10% 氫氧化鈉溶液1800 mL,回流反應3 h 后,以鹽酸酸化至中性,分出有機相, 再用甲苯萃取溶液,合并有機相與萃取液,以無水氯化鈣干燥后,先回收甲苯, 然后減壓蒸餾收集195~201℃ /533 Pa的餾分,稍冷后即固化成淡黃色固體2'-羥基-3-苯基苯丙酮43 g ,收率80. 0% ,mp 35. 8~ 36. 5 ℃
用途:是合成IA類抗心率失常藥鹽酸普羅帕酮( propafeno nihydrochlo ridum)的重要中間體, 同時也是一種基本的有機合成原料。
參考文獻:
1、2’-羥基-3-苯基苯丙酮的合成 王國喜; 李淑君; 秦和平; 石建峰 精細石油化工 1999-08-15 期刊
2、鄰羥基苯丙酮衍生的烯醇鈦試劑非對映選擇性反應及O-磺酰基肟的合成 莫宏華 湖南師范大學 2011-05-01 碩士