CAS: 352-34-1
分子式: C6H4FI
分子量: 222
中文名稱: 對氟碘苯
4-氟碘苯
英文名稱: 1-fluoro-4-iodo-benzene
1-fluoro-4-iodobenzene
4-Fluoroiodobenzene
1-fluoro-4-iodo-benzene
性質描述: 淡黃色液體, 密度1.925,熔點-20℃,沸點182-184℃,折射率1.582-1.584,閃點68℃。
制備:
1、將4-氟苯胺(1mmol,1.0eq)加入20mL玻璃瓶中,5mL水,5mL二氯甲烷。將反應瓶放入0℃冰浴中,攪拌5分鐘,用注射器緩慢向反應瓶中滴加亞硝酸叔丁酯(0.24mL,2mmol,2.0eq)。滴加完成后,再攪拌10分鐘,用微量注射器向反應瓶中加入丁二酮(8.7μL,0.1mmol,0.1eq),再加入碘化鈉(449.7mg,3mmol,3eq),室溫光照反應16個小時。反應結束后,用水淬滅,再用20mL二氯甲烷萃取反應液兩次,然后將所得有機相用無水硫酸鈉進行干燥,過濾,減壓旋蒸,得帶有少量溶劑的粗產品。然后將粗產品用硅膠層析柱分離,洗脫劑用石油醚:乙酸乙酯=20:1的混合液,得對氟碘苯淡黃色透明液體。
2、在100ml的圓底燒瓶中,加入10ml冰醋酸和5ml的醋酸酐,放入磁子攪拌, 用冰水浴降溫至5~10℃后加入1.7g(13.4mmol)碘和0.48g(2.25mmol)高碘酸鈉,保持溫度不變,緩慢滴加5ml濃硫酸,10min后緩慢加入1.5g(15.6mmol) 氟苯,反應溫度調至室溫,反應混合物繼續攪拌5h,加入1g溶于40ml冰水的 亞硫酸鈉,10min后停止攪拌,用二氯甲烷2×40ml萃取,合并有機層用3×50ml 飽和碳酸氫鈉溶液洗滌,有機層用無水硫酸鈉干燥。減壓蒸餾出溶劑,產品為黃色油狀物,得到對氟碘苯淡黃色透明液體產品2.46g。
用途: 用于藥物開發和合成。4-[18F]氟碘苯是18F放射化學中用途廣泛的構建塊,用于各種過渡金屬介導的C-C和C-N交叉偶聯反應。研究了4-氟碘苯與五氟苯基三氟硼酸鉀在不同鈀催化劑和氧化銀存在下在甲苯中的交叉偶聯反應。
參考文獻:
1 4-(4-氟苯基)-3-丁炔-1-醇的催化合成 郭孟萍; 劉世文; 王臘生; 聞永舉 化學研究與應用 2015-07-15 期刊