CAS: 372-18-9
分子式: C6H4F2
分子量: 114.1
中文名稱: 間二氟苯
1,3-二氟苯
英文名稱: m-difluoro-benzene
1,3-difluorobenzene
m-difluorobenzene
1,3-difluoro-benzene
1,3-Difluorbenzol
性質描述: .為無色、有刺激性氣味的液體。間二氟苯不溶于水，溶于乙醇等。熔點-59℃，沸點83℃，閃點2℃,相對密度（18/4℃）1.155。 苯環可發生親電取代反應，如烴基化、鹵化、硝化等。
常規生產：
1、間苯二胺法
將粉碎后的間苯二胺加入反應器中, 冰鹽浴冷卻, 控制溫度一10 ℃ , 開動攪拌并加入濃鹽酸和氟硼酸, 在一10 ℃ 下滴加亞硝酸鈉水溶液( 濃度50 % ), 劇烈攪拌。
反應完畢后將反應液離心分離, 收集粉末狀物料, 經洗滌、干燥, 得淺棕色粉末。把淺棕色重氮鹽粉末加熱分解, 餾出液用無水氯化鈣干燥, 常壓蒸餾收集80 ~ 83 ℃的餾分即為間二氟苯, 收率為30% 。
2、間二硝基苯胺法
用氟硼酸和亞硝酸鈉將間硝基苯胺重氮化, 所得重氮鹽經干燥、熱分解得到間硝基氟苯。間硝基氟苯用硫氫化氨進行還原, 得間胺基氟苯。間胺基氟苯依照上述方法進行重氮化及熱分解, 得間二氟苯, 總收率約50%。
3 2,4-二氯硝基苯法
將原料2,4-二氯硝基苯加入反應器中, 再加入氟化鉀( 干燥的) 及乙睛, 控制反應溫度在250 ℃ , 得到2,4-二氟苯胺, 后者再與NaNO2和NaH2PO4進行反應得到間二氟苯, 總收率達65%。
4 間二硝基苯法
將間二硝基苯、環丁砜、無水氟化鉀、鄰苯二甲酸氟化物加入反應器, 在1 80 ℃ 下反應, 得間硝基氟苯, 經還原則得間氟苯胺, 經Schie -mann 反應得間二氟苯, 總收率為40 %
用途: 合成含氟醫藥、農藥等的重要中間體，如合成氟康哇和氟苯水楊酸等藥物的重要中間體它是一種效果好、副作用小的抗真菌新藥。
氟康哇在人體組織和胃腸中分布均勻, 很少與血漿蛋白結合, 90%以原形排出體外, 口服后血藥濃度持續時間特別長, 有利于在人體組織中發揮抗真菌作用。另外由于其分子量較小, 較易進入腦脊髓液, 對腦部和中樞神經系統有較好的抑真菌作用。
氟苯水楊酸是一種新型的解熱消炎鎮痛藥。該藥與阿斯匹林相比鎮痛作用強、持續時間長、毒性更低,鎮痛強度比阿斯匹林約強4倍。
參考文獻:
1 間二氟苯的合成 于素玉;劉慶晨 遼寧化工 1993 (3),36-37,40
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3 一種簡便的間二氟苯合成方法 郁琦清;曹偉 有機氟工業 2000 (4),6-8,36
4 毛細管氣相色譜法測定間二氟苯 蔣元森 浙江化工 2000 (4),30-30