結構式
CAS: 38078-09-0
分子式: C4H10F3NS
分子量: 161.19
中文名稱: 三氟化二乙氨基硫
DAST
英文名稱: diethylaminosulfur trifluoride
trifluoro(diethylamino)sulfur
性質描述: 褐黃色液體,沸點 30~32 ℃/3.0 mmHg,密度 1.220g/cm3。溶于大多數非極性有機溶劑,通常在CH2Cl2、CHCl3和CCl4中使用。
常用縮寫DAST,是有機合成中被廣泛應用的氟化試劑,它是(二烴基氨基)三氟化硫家族中的一個成員。DAST屬于親核型氟化試劑,它能能將羥基化合物轉化為單氟代化合物,醛和酮轉化為二氟代化合物,而對羧酸及其衍生物的羰基則沒有影響。DAST是液體,在干燥情況下室溫或冰箱能長期保存,DAST在90℃會分解,處理不當會有爆炸的危險。但由于操作簡單和通用性強,DAST是使用得最廣泛的氟代試劑之一。
用途:二乙胺基三氟化硫(DAST)用作氟化試劑、抗癌藥物上氟劑。例如與醇作用得到相應的氟代烷;與酰氯作用得到相應的酰氟;與醛或酮作用得到孿位二氟化物;與亞砜作用得到α-氟代硫醚,再用過氯苯甲酸氧化,得到α-氟代亞砜。
氟化反應DAST將伯醇轉化成為相應氟化物的反應可以在非常溫和的條件下進行。通常在-78℃下加料來抑制最初的放熱過程,然后讓反應自動升至室溫片刻即可(式1)。仲醇的反應雖然也在-78℃加料,但是為了促進反應的進行,一般需要升溫或者長時間在CH2Cl2中回流(式2,式3)。在多數情況下,氟化產物的產率在中等水平,但是該反應具有較高的化學選擇性,適合對多官能團分子的選擇性氟化。在與醇的氟化幾乎相同的條件下,DAST可以將醛和酮轉化成為相應的偕二氟化物。相比而言,它們的反應溫度比醇高一些;醛的反應條件比酮溫和一些。例如:醛在低溫或者室溫下經DAST處理后,可以得到相應的偕二氟化物(式4,式5)。但是,酮則需要與DAST長時間共熱才能生成相應的偕二氟化物(式6)。