結構式
CAS: 38396-89-3
分子式: C10H9O3Br
分子量: 257.08
中文名稱: 3'-乙酰氧基-2-溴苯乙酮
α-溴代-3-乙酰氧基苯乙酮
英文名稱: 3'-Acetoxy-2-bromoacetophenone
性狀描述: 淡黃色結晶。
制備:3.36g(0.021mol)液溴與3.0g乙酸乙酯混勻,配制液溴溶液A;在配有溫度計和磁子的50mL三口瓶中加入11.4g乙酸乙酯和5.34g(0.030mol)的3-乙酰氧基苯乙酮,得到3-乙酰氧基苯乙酮溶液;向所得3-乙酰氧基苯乙酮溶液中滴加2~3滴液溴溶液A,待反應引發后繼續滴加剩余的液溴溶液A,期間采用冰浴控制內溫在0~5℃;加畢液溴溶液A后,再滴加2.4mL濃度為0.3g/mL的雙氧水(0.021mol),冰浴控制內溫在0~5℃保持8分鐘。將所得反應液倒入裝有氯化鈉溶液(16g水+1g氯化鈉)的燒杯中攪拌15分鐘,再倒入分液漏斗,震搖,靜置后分得水層,水層用3.2g醋酸丁酯反萃,合并有機層并用10mL飽和氯化鈉溶液洗滌2次,得到α-溴-3-乙酰氧基苯乙酮的醋酸丁酯溶液。
用途: α-溴代-3-乙酰氧基苯乙酮是一種有機中間體,可由3-乙酰氧基苯乙酮通過一步溴代制備得到。可用于制備α-(N-甲基-N-芐胺基)-3-羥基苯乙酮鹽酸鹽。α-(N-甲基-N-芐胺基)-3-羥基苯乙酮鹽酸鹽是合成苯福林的關鍵中間體。苯福林是擬腎上腺素藥物,具有支氣管擴張和收縮鼻黏膜血管作用,能減輕鼻腔和鼻竇充血,從而緩解鼻黏膜充血、腫脹,使鼻塞癥狀減輕。