CAS: 3900-45-6
分子式: C13H12O2
分子量: 200.24
中文名稱: 2-乙酰基-6-甲氧基萘
6-甲氧基-2-萘乙酮
6-甲氧基-2-乙酰萘
2-乙酰-6-甲氧基萘
6-甲氧基萘乙酮
英文名稱: 2-Acetyl-6-methoxy naphthalene
2-acetyl-6-methoxynaphthalene
1-(6-Methoxy-2-naphehalenyl)ethanone
6-Methoxy-2-acetonaphthone
性質描述: 白色結或淺黃色晶體。熔點106.5-108℃,不溶于水,易溶于乙醇,乙酸乙酯等有機溶劑。
生產工藝:
1.硝基苯法。硝基苯法的合成步驟分為兩步:由2-甲萘酚制成2-甲氧基萘;2-甲氧基萘和醋酐作用制得6-甲氧基萘乙酮。
1.1 2-甲氧基萘酚合成
①由2-萘酚與甲醇反應而得。將2-萘酚、甲醇和硫酸在85~90 ℃加熱回流, 冷卻至50 ℃以下, 過濾, 用水洗滌至中性, 減壓蒸餾, 收集160~180 ℃(2 .67 kPa)餾份, 經甲醇重結晶得成品。
②由2-萘酚與硫酸二甲酯反應而得。在反應釜中加入水、氫氧化鈉溶液和2-萘酚,在10 ℃加入硫酸二甲酯, 控制料液溫度不過36 ℃。攪拌反應3h , 然后加熱至76~80 ℃反應1.5h 。冷卻至50 ℃左右加入氨水至pH 值為11 , 冷卻, 結晶,過濾得粗品。用乙醇重結晶得2-甲氧基萘精品。
1.2 6-甲氧基萘乙酮的合成
2-甲氧基萘在三氯化鋁的存在下, 進行弗里德爾—克拉夫茨反應可得到6-甲氧基萘乙酮。將硝基苯及2-甲氧基萘投入反應釜中, 在5 ℃慢慢加入無水三氯化鋁(溫度不超過15 ℃), 攪拌1h 后降溫至50 ℃, 慢慢加入醋酐, 逐漸升溫, 在0~80 ℃反應近2h , 冷卻到0 ℃以下加入1 ∶1 鹽酸溶液, 攪拌后分去水層, 用水洗滌油層, 除去無機鹽, 再用水蒸餾方法除去硝基苯, 以石油醚提取, 將提取液濃縮、冷卻、結晶、過濾得6-甲氧基萘乙酮。
2 二氯乙烷法(以二氯乙烷為溶劑)
2.1工藝簡述
在反應釜中加入二氯乙烷和2-萘酚, 于0 ℃左右滴加氯磺酸, 反應5h 后加入乙酰氯進行弗里德爾—克拉夫茨反應, 反應結束后投入冰和硫酸進行水解反應;溶液升溫蒸餾蒸出二氯乙烷, 待二氯乙烷蒸盡后, 加活性炭和液堿, 降溫到30 ℃以下, 脫色過濾;濾液用鹽酸中和至酸性過濾得羥基萘乙酮, 簡稱羥乙酮。將羥基萘乙酮投入反應釜中, 加入鹽和液堿, 通過鹽析作用過濾分出主產物;主產物加過量鹽酸進行酸化得6-羥基-2-甲氧基萘乙酮, 其在甲基化釜中與氫氧化鈉和硫酸二甲酯反應生成不溶于水的6-甲氧基萘乙酮濕品, 濕品投入干燥器中干燥得成品。
用途: 醫藥dl-萘普生(消痛靈)和萘丁美酮的中間體,這兩個藥是解熱鎮痛藥,其消炎效果比保太松大10倍,解痛效果比阿司匹林大10~20倍,適用于各種炎癥和疼痛。
參考文獻:
1 6-甲氧基-2-萘乙酮制備的改進 南柱石 中國醫藥工業雜志 1994 (3),133-134
2 2-甲氧基-6-萘乙酮合成新工藝 鐘林 四川化工 1995 (4),24-26
3 亞硫酸氫鈉裂解6-甲氧基-2-萘乙酮肟 趙文超;沙耀武 中國醫藥工業雜志 1996 (6),277-278