結構式
CAS: 4005-51-0
分子式: C2H3N3S
分子量: 101.13
中文名稱: 2-氨基-1,3,4-噻二唑
5-亞氨基噻二唑
英文名稱: 1,3,4-thiadiazol-2-amine
2-amino-1,3,4-thiadiazole
aminothiadazole
性質描述: 白色固體結晶。易溶于熱水、乙醇，難溶于乙醚、氯仿、苯。加熱時，能使菲林氏液（Fehling's soln）還原。在濃鹽酸中與亞硝酸作用，即生成重氮鹽（diazonium salt），引起與苯酚的偶合。
生產工藝：采用甲酸作原料, 以鹽酸作催化劑一步法合成。
原料和儀器：
草酸、硫代氨基脲、氫氧化鈉等均為A.R 級試劑, 濃鹽酸等為C.P 級試劑, 各種試劑使用前未經進一步純化。XT4A - 顯微熔點測定儀(控溫型, 北京市科儀電光儀器廠, 溫度計未加校正);IR 光譜儀(ThermoNicolet IR200 、KBr 壓片), 核磁共振儀(Bruker Avance Dpx - 400 , DMSO 作溶劑, TMS 作內標), 質譜儀(Wate rs Micromass 公司,Q - Tof MicroTM 高分辨質譜儀), 高效液相色譜儀(Waters - 600 - 2996)。
制備：
在50 mL 圓底燒瓶中, 加入5g (0.055 mmol)硫代氨基脲, 4.02g (0.044 mmo l)草酸, 15 mL 36 %的濃鹽酸, 磁力攪拌加熱回流3.5 h , 冷卻至室溫后, 先用40 %氫氧化鈉中和至pH 5～6 , 再用5 %氫氧化鈉調節pH 8～9 , 然后用冰水冷卻20 min , 抽濾, 干燥得粗產品.用25 mL 水加熱溶解, 趁熱濾去不溶物后, 自然冷卻, 放入冰箱, 2 d 后取出, 可得橙黃色針狀晶體顆粒, 過濾干燥, 得目標產物.目標產物為橙黃色針狀顆粒, mp189～191 ℃ (參見文獻[ 8] :190～192 ℃),
以草酸為原料, 與硫代氨基脲在鹽酸催化下縮合、環化制備出了2 - 氨基- 1 , 3 , 4 - 噻二唑, 并確定了反應物原料的最佳配比為n(草酸) ∶n(硫代氨基脲) =1 ∶0. 8 , 最佳回流時間為3. 5 h。
IR 光譜：
產物的IR 光譜中, 在3 100 ～ 3 300 cm- 1范圍內的吸收歸屬于N - H 鍵的伸縮振動, 1 618 cm- 1顯示的是C =N 伸縮振動特征吸收峰, 1 336 cm- 1是C - N 的伸縮振動吸收峰, 684 cm- 1是C - S - C 的彎曲振動吸收峰。
13C NMR及高分辨MS：
在目標產物的13 C NMR 譜圖中有兩條譜線142. 489 和168. 132 , 分別對應于噻二唑環中S - C - N碳原子和S - C - H 碳原子. 在目標產物的高分辨質譜圖中, 有強的分子離子峰出現, m /z (%):102 (M + +1)。
質量標準：
外觀 白色結晶粉末
含量 ≥99.0%
熔程 190℃～192℃
用途: 用途：藥物中間體, 用來制備抗菌藥、驅蟲藥、除草劑、植物生長調節劑, 還可用來防治水稻百葉枯病、柑橘潰瘍病、蕃茄青枯病等。在1,3,4-噻二唑衍生物結構單元中含有碳氮硫基本結構骨架, 可以作為多齒配體, 螯合機體內部靶部位上的金屬離子, 形成配合物。目前, 這類配合物的單晶結構及其熱分解動力學和抗微生物活性方面的研究已有報道。另外, 由于1,3,4-噻二唑類化合物具有芳香性, 共軛效應較強, 也可用來合成顯色劑和染料，近年還作為一種重要的液晶材料的結構單元而受廣泛關注。
貯存：存于陰涼干燥的地方，隔絕空氣。
包裝：紙板桶，內襯塑料袋，25 Kg/桶，或依客戶要求。
參考文獻:
1 一些2-氨基-1,3,4-噻二唑類化合物的合成及其對水稻白葉枯病菌活性的研究 胡秉方;李增民 高等學校化學學報 1987 (9),802-806 ;圖2表4參3
2 2-氨基-1,3,4-噻二唑的抗水稻白葉枯病機制的探討 李增民;胡秉方 應用化學 1988 (4),54-57
3 酰氨基硫脲及其相關雜環衍生物的研究(XVIII): 5-[5-(3-吡啶)-四唑-2-亞甲基]-2-芳氨基-1,3,4-噻二唑的合成及其抗菌活性 陳立民;武和平;張自義 高等學校化學學報 1991 (8),1069-1071
4 酰氨基硫脲及其相關雜環衍生物的研究 24:5-(2,4-二氯苯氧亞甲基)-2-芳酰氨基-1,3,4-噻二唑的合成 張自成;林海霞 合成化學 1993 (2),178-183 ;圖1, 表1, 參6。
5 4-5-(5-酰氨基-1, 3, 4-噻二唑-2-基)-4-脫氧-4'-去甲基表鬼臼毒素衍生物的合成與抗腫瘤活性 尹述凡;莊武;馬維勇;王志光;王天都;陳秀華;張椿年 藥學學報 1993 (10),762-765
6 5-[5-(3-吡啶)-2H-四唑亞甲基]-2-芳酰氨基-1,3,4-噻二唑的合成 張自義;楊豐科 有機化學 1994 (5),553-557
7 1-(1-H-苯并三唑-1-乙酰基)-4-(鄰氯苯甲酰基)氨基硫脲及其噻二唑生物的合成 巍太保;陳繼疇;張有明;李清河;陳真吉 化學通報 1995 (1),19-21
8 2-氨基-5-硫代-噻二唑啉-β-D-核呋喃糖苷的合成 張云巖;丁蕓;張一兵;陳耀全 化學學報 1997 (4),411-416
9 5－甲基－2－氨基－1，3，4－噻二唑的合成 樂長高;鄒小紅 染料工業 2001 (4),29-30
10 2-(取代吡咯-N-亞甲基)-5-芳酰氨基-1, 3, 4-噻二唑的合成及 其相關產物的結 構分析 王占岳;吳魁旺;花文廷 北京大學學報(自然科學版) 1999 (2),157-161
11 酰氨基硫脲及其相關雜環化合物的研究 33: 5-(4'-吡啶 基)-2-芳酰氨基-1,3, 4-噻二唑的合成 張艷;王哨兵;張林梅;張自義 蘭州大學學報 2000 (1),53-57
12 5-(3-吡啶)-2-芳酰氨基-1, 3, 4-噻二唑類化合物的合成 王亞平;趙青;王興國 蘭州大學學報 2001 (2),149-151
13 5-烷基－2－氨基－1，3，4－噻二唑的合成及應用 樂長高;丁健樺;楊思金 化學世界 2002 (7),366-368;參6
14 5-吡啶基-2-芳酰氨基-1,3,4-噻二唑的合成及生物活性 宋新建;譚小紅;汪焱鋼 華中師范大學學報. 自然科學版 2005 (3),340-342
15 2,5-二乙氧甲酰氨基-1,3,4-噻二唑超分子化合物的合成和晶體結構 林奇;張有明;魏太保;高黎明 有機化學 2005 (3),290-294
16 2-氨基-1,3,4-噻二唑合成新方法 鄭浩;董慧民;丁呈華;冶保獻 河南師范大學學報. 自然科學版 2006 (2),68-70
17 (Z)-2-(5-氨基-1,2,4-噻二唑-3-基)-2-甲氧亞氨基乙酸合成路線圖解 劉明亮;劉秉全;曹玨;郭慧元 中國醫藥工業雜志 2006 (11),789-792
18 2-(5-氨基-1,2,4-噻二唑-3-基)-2-(Z)-甲氧亞胺基乙酸苯并噻唑硫酯的合成工藝改進 高世豪;孫成輝;趙信岐 精細化工 2007 (8),816-819
19 2-（5-氨基-1，2，4-噻二唑-3-基）-2-（Z）-甲氧亞氨基乙酸S-苯并噻唑硫酯的合成 高世豪;高長權;趙信岐 中國醫藥工業雜志 2008 (9),645-646
20 [5-（芳亞甲基氨基）-1，3，4-噻二唑-2-基]硫乙酰芳胺的合成及生物活性研究 魏太保;王文利;郭瀟迪;徐蓉;張有明;達文燕 有機化學 2008 (10),1820-1825
21 2-芳基-5-(4-硝基苯甲酰氨基)-1,3,4-噻二唑的合成 李英俊;丁萬剛;靳焜;孫淑琴;劉軍;劉麗軍;王金奎 有機化學 2009 (1),82-88
22 (Z)-2-(5-氨基-1,2,4-噻二唑-3-基)-2-甲氧亞氨基乙酸的合成 郭強;柴蕓;章怡彬;李素潔;劉明亮 中國藥物化學雜志 2009 (3),188-190
23 新型含糖氨基1,2,4-噻二唑類化合物的合成 楊金鳳;曹玲華 化學試劑 2009 (6),419-422
CAS: 4005-51-0
分子式: C2H3N3S
分子量: 101.13
中文名稱: 2-氨基-1,3,4-噻二唑
5-亞氨基噻二唑
英文名稱: 1,3,4-thiadiazol-2-amine
2-amino-1,3,4-thiadiazole
aminothiadazole
性質描述: 白色固體結晶。易溶于熱水、乙醇，難溶于乙醚、氯仿、苯。加熱時，能使菲林氏液（Fehling's soln）還原。在濃鹽酸中與亞硝酸作用，即生成重氮鹽（diazonium salt），引起與苯酚的偶合。
生產工藝：采用甲酸作原料, 以鹽酸作催化劑一步法合成。
原料和儀器：
草酸、硫代氨基脲、氫氧化鈉等均為A.R 級試劑, 濃鹽酸等為C.P 級試劑, 各種試劑使用前未經進一步純化。XT4A - 顯微熔點測定儀(控溫型, 北京市科儀電光儀器廠, 溫度計未加校正);IR 光譜儀(ThermoNicolet IR200 、KBr 壓片), 核磁共振儀(Bruker Avance Dpx - 400 , DMSO 作溶劑, TMS 作內標), 質譜儀(Wate rs Micromass 公司,Q - Tof MicroTM 高分辨質譜儀), 高效液相色譜儀(Waters - 600 - 2996)。
制備：
在50 mL 圓底燒瓶中, 加入5g (0.055 mmol)硫代氨基脲, 4.02g (0.044 mmo l)草酸, 15 mL 36 %的濃鹽酸, 磁力攪拌加熱回流3.5 h , 冷卻至室溫后, 先用40 %氫氧化鈉中和至pH 5～6 , 再用5 %氫氧化鈉調節pH 8～9 , 然后用冰水冷卻20 min , 抽濾, 干燥得粗產品.用25 mL 水加熱溶解, 趁熱濾去不溶物后, 自然冷卻, 放入冰箱, 2 d 后取出, 可得橙黃色針狀晶體顆粒, 過濾干燥, 得目標產物.目標產物為橙黃色針狀顆粒, mp189～191 ℃ (參見文獻[ 8] :190～192 ℃),
以草酸為原料, 與硫代氨基脲在鹽酸催化下縮合、環化制備出了2 - 氨基- 1 , 3 , 4 - 噻二唑, 并確定了反應物原料的最佳配比為n(草酸) ∶n(硫代氨基脲) =1 ∶0. 8 , 最佳回流時間為3. 5 h。
IR 光譜：
產物的IR 光譜中, 在3 100 ～ 3 300 cm- 1范圍內的吸收歸屬于N - H 鍵的伸縮振動, 1 618 cm- 1顯示的是C =N 伸縮振動特征吸收峰, 1 336 cm- 1是C - N 的伸縮振動吸收峰, 684 cm- 1是C - S - C 的彎曲振動吸收峰。
13C NMR及高分辨MS：
在目標產物的13 C NMR 譜圖中有兩條譜線142. 489 和168. 132 , 分別對應于噻二唑環中S - C - N碳原子和S - C - H 碳原子. 在目標產物的高分辨質譜圖中, 有強的分子離子峰出現, m /z (%):102 (M + +1)。
質量標準：
外觀 白色結晶粉末
含量 ≥99.0%
熔程 190℃～192℃
用途: 用途：藥物中間體, 用來制備抗菌藥、驅蟲藥、除草劑、植物生長調節劑, 還可用來防治水稻百葉枯病、柑橘潰瘍病、蕃茄青枯病等。在1,3,4-噻二唑衍生物結構單元中含有碳氮硫基本結構骨架, 可以作為多齒配體, 螯合機體內部靶部位上的金屬離子, 形成配合物。目前, 這類配合物的單晶結構及其熱分解動力學和抗微生物活性方面的研究已有報道。另外, 由于1,3,4-噻二唑類化合物具有芳香性, 共軛效應較強, 也可用來合成顯色劑和染料，近年還作為一種重要的液晶材料的結構單元而受廣泛關注。
貯存：存于陰涼干燥的地方，隔絕空氣。
包裝：紙板桶，內襯塑料袋，25 Kg/桶，或依客戶要求。
參考文獻:
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2 2-氨基-1,3,4-噻二唑的抗水稻白葉枯病機制的探討 李增民;胡秉方 應用化學 1988 (4),54-57
3 酰氨基硫脲及其相關雜環衍生物的研究(XVIII): 5-[5-(3-吡啶)-四唑-2-亞甲基]-2-芳氨基-1,3,4-噻二唑的合成及其抗菌活性 陳立民;武和平;張自義 高等學校化學學報 1991 (8),1069-1071
4 酰氨基硫脲及其相關雜環衍生物的研究 24:5-(2,4-二氯苯氧亞甲基)-2-芳酰氨基-1,3,4-噻二唑的合成 張自成;林海霞 合成化學 1993 (2),178-183 ;圖1, 表1, 參6。
5 4-5-(5-酰氨基-1, 3, 4-噻二唑-2-基)-4-脫氧-4'-去甲基表鬼臼毒素衍生物的合成與抗腫瘤活性 尹述凡;莊武;馬維勇;王志光;王天都;陳秀華;張椿年 藥學學報 1993 (10),762-765
6 5-[5-(3-吡啶)-2H-四唑亞甲基]-2-芳酰氨基-1,3,4-噻二唑的合成 張自義;楊豐科 有機化學 1994 (5),553-557
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10 2-(取代吡咯-N-亞甲基)-5-芳酰氨基-1, 3, 4-噻二唑的合成及 其相關產物的結 構分析 王占岳;吳魁旺;花文廷 北京大學學報(自然科學版) 1999 (2),157-161
11 酰氨基硫脲及其相關雜環化合物的研究 33: 5-(4'-吡啶 基)-2-芳酰氨基-1,3, 4-噻二唑的合成 張艷;王哨兵;張林梅;張自義 蘭州大學學報 2000 (1),53-57
12 5-(3-吡啶)-2-芳酰氨基-1, 3, 4-噻二唑類化合物的合成 王亞平;趙青;王興國 蘭州大學學報 2001 (2),149-151
13 5-烷基－2－氨基－1，3，4－噻二唑的合成及應用 樂長高;丁健樺;楊思金 化學世界 2002 (7),366-368;參6
14 5-吡啶基-2-芳酰氨基-1,3,4-噻二唑的合成及生物活性 宋新建;譚小紅;汪焱鋼 華中師范大學學報. 自然科學版 2005 (3),340-342
15 2,5-二乙氧甲酰氨基-1,3,4-噻二唑超分子化合物的合成和晶體結構 林奇;張有明;魏太保;高黎明 有機化學 2005 (3),290-294
16 2-氨基-1,3,4-噻二唑合成新方法 鄭浩;董慧民;丁呈華;冶保獻 河南師范大學學報. 自然科學版 2006 (2),68-70
17 (Z)-2-(5-氨基-1,2,4-噻二唑-3-基)-2-甲氧亞氨基乙酸合成路線圖解 劉明亮;劉秉全;曹玨;郭慧元 中國醫藥工業雜志 2006 (11),789-792
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19 2-（5-氨基-1，2，4-噻二唑-3-基）-2-（Z）-甲氧亞氨基乙酸S-苯并噻唑硫酯的合成 高世豪;高長權;趙信岐 中國醫藥工業雜志 2008 (9),645-646
20 [5-（芳亞甲基氨基）-1，3，4-噻二唑-2-基]硫乙酰芳胺的合成及生物活性研究 魏太保;王文利;郭瀟迪;徐蓉;張有明;達文燕 有機化學 2008 (10),1820-1825
21 2-芳基-5-(4-硝基苯甲酰氨基)-1,3,4-噻二唑的合成 李英俊;丁萬剛;靳焜;孫淑琴;劉軍;劉麗軍;王金奎 有機化學 2009 (1),82-88
22 (Z)-2-(5-氨基-1,2,4-噻二唑-3-基)-2-甲氧亞氨基乙酸的合成 郭強;柴蕓;章怡彬;李素潔;劉明亮 中國藥物化學雜志 2009 (3),188-190
23 新型含糖氨基1,2,4-噻二唑類化合物的合成 楊金鳳;曹玲華 化學試劑 2009 (6),419-422