CAS: 4008-48-4
分子式: C9H6N2O3
分子量: 190.16
中文名稱: 8-羥基-5-硝基喹啉
5-硝基-8-羥基喹啉
英文名稱: 5-nitro-8-quinolino
5-nitro-8-hydroxyquinolin
5-nitro-8-quinolinol
5-nitroxine
nitroxolin
性質描述: 桔黃色至褐黃色帶有苦味的結晶粉末, 熔點177-183℃。
制備:
在50mL 錐形瓶中加入0.1452g(1mmol)8-羥基喹啉, 5mL 乙腈, 2mL 聚乙二醇-400 , 0.7124g(1.3mmol)硝酸鈰銨溶解在3mL 水中, 約3min 加完。安裝回流裝置, 在磁力攪拌下, 加熱到50 ℃,反應1.5h , 待反應物完全轉化為產物(TLC 跟蹤),停止加熱、攪拌。將反應物倒入冰水中, 立即有沉淀析出。減壓抽濾, 用蒸餾水洗滌沉淀2 ~ 3 次,得淺棕色固體。用50 %乙醇重結晶, 真空干燥后得黃色固體0.1489g , 產率78.3 %。m .p .178.6 ~180.4 ℃。
IR 譜數據:
IR(KBr 壓片),νmax , cm-1 :3408(—OH);1560 , 1461(骨架振動);1510 , 1384(—NO2);1087 , 819 , 743( C —H)。UV(無水乙醇), λmax , nm :247 , 354 , 374 , 416 。MS , m/z , (M+H)+ :190.4 , 174.4 。
質量標準:
外觀 桔黃色至褐黃色帶有苦味的結晶粉末
熔點 175-181℃
氯化物 0.02% 以下
硫酸鹽 0.05% 以下
硝酸鹽 0
干燥損失 1% 以下 (2小時,105℃)
硫酸鹽灰 0.2%以下(依照 USP23)
重金屬 20ppm以下
含量 98.0%以上,C9H6N2O3,在干燥狀態下計算
用途:8-羥基-5-硝基喹啉是還能與金屬離子形成配合物,在生化研究中應用較多, 也是有機合成的中間體。主要是用來做醫藥中間體和殺菌劑,它在有機合成中主要有三個作用:
1.制取氨基化合物;
2.硝基強吸電性,活化芳環上的其他取代基使其容易發生親核取代;
3.硝基自身可作為離去基團發生親核取代。
1 8-羥基喹啉-N-氧化物和5,7-二硝基-8-羥基喹啉-N-氧化物與Au(III)、Pd(II)的配合物之合成 龔鈺秋;姜美春 貴金屬 1991 (1),17-22
2 微波輻射下5,7-二硝基-8-羥基喹啉的合成 朱惠琴 化學試劑 2007 (10),623-624,627