結構式
CAS: 4039-32-1
分子式: C6H18LiNSi2
分子量: 167.3269
中文名稱: 六甲基二硅氮烷鋰鹽
雙-(三甲基硅基)胺鋰
雙三甲基硅基胺基鋰
英文名稱: 1,1,1-trimethyl-n-(trimethylsilyl)-silanamin lithium salt
lithium bis(trimethylsilyl)amide
性質描述: 淺黃色溶液,熔點71-72℃。
制備: 確保500L反應釜、是潔凈干燥的,壓力表、溫度計在有效期內,底閥已關閉,用氬氣置換反應釜三次;通過高位槽向反應釜加入180kg四氫呋喃,100kg六甲基二硅氮烷,降溫至-15℃±5℃,保持此溫度,打開平衡管閥,通過高位槽滴加質量為171kg、摩爾濃度為1.6M-2.5M的正丁基鋰溶液(2.5M正己烷溶液),約6h滴完,升溫至10℃,保溫1h,得六甲基二硅基氨基鋰溶液,取樣檢測濃度,收率98%。
用途: 非親核性強堿,可用于形成烯醇的反應,烯醇酯立體專一克萊森重排反應,將醛轉化為硅亞胺的反應,生成縮水甘油酸酯的反應,β內酰胺的反應,芳基烷基醚的選擇性斷裂反應。
雙三甲基硅基胺基鋰可用于制備低配位數的金屬配合物,因為配體(TMS)2N-的位阻很大。這樣的例子有M[N(TMS)2]3(M=Sc,Ti,V,Fe;TMS=(CH3)3Si))。與三甲基氯硅烷反應產生三(三甲基硅基)胺,其中氮的配位數為3,空間構型為平面正三角形。在有機合成或藥物合成中,雙三甲基硅基胺基鋰通常用作強堿,通過交換反應形成各種鋰鹽例如形成乙炔鋰,或制備烯醇鋰鹽等再進一步完成官能團轉換。
雙三甲基硅基胺基鋰(LiHMDS)可作為非親核性強堿,可用于形成烯醇的反應,烯醇酯立體專一克萊森重排反應,將醛轉化為硅C亞胺的反應,生成縮水甘油酸酯的反應,β內酰胺的反應,芳基烷基醚的選擇性斷裂反應,主要用于實驗室研發過程和有機合成過程中。