CAS: 41730-71-6
分子式: C6H7ClN2O3
分子量: 190.58
中文名稱: 1-氯甲酰基-3-乙酰基-2-咪唑烷酮
1-氯甲酰基-3-乙酰基環亞乙基脲
英文名稱: 1-Chlorocarbonyl-3-acetyl-2-imidazolidone
3-chlorocarbonyl-1-acetyl-2-imidazolidinone
制備:合成1-氯甲酰基-3-乙酰基咪唑烷酮的方法一般是采用2 步法,即用咪唑烷酮作原料,合成中間體乙酰基咪唑烷酮,再與酰化試劑反應得到產品1-氯甲酰基-3-乙酰基咪唑烷酮。
步驟1乙酰基咪唑烷酮的合成
在250 mL 三口瓶中,加入8.6 g 咪唑烷酮、13.8g 無水碳酸鉀和60 mL 甲苯,室溫下攪拌0.5 h,然后加入乙酰基苯并三氮唑,混合物加熱到80 ℃,2 h后結束反應;反應液濃縮后,乙酸乙酯重結晶得到純品乙酰基咪唑烷酮,收率87%。重結晶后濾液用50mL 水洗滌,萃取分液,有機層用無水硫酸鈉干燥,過濾后溶液濃縮,所得的另一個產物BtH 可以重新利用合成原料N- 乙酰基苯并三氮唑。
步驟2 1-氯甲酰基-3-乙酰基咪唑烷酮的合成
在裝有常壓滴液漏斗、干燥管、溫度計和機械攪拌的250 mL 三口瓶中,加入12.8 g 乙酰基咪唑烷酮,14.85 g BTC,用30 mL 氯仿溶解,放入低溫反應槽中;在滴液漏斗中加入3.0 g 三乙胺和10 mL 氯仿,控制滴加速度,保持低溫槽溫度在0~5 ℃,0.5 h小時滴加完畢;保持溫度在25 ℃左右,攪拌下反應1 h。反應液放置至室溫,用水洗滌,加入無水硫酸鈉干燥。
將無水硫酸鈉過濾,濾液蒸發至干,得到白色固體,烘干,即可得1-氯甲酰基-3-乙酰基咪唑烷酮,產率92%。
質量標準:
外觀 白色至淺灰色的結晶
純度 ≥ 98.5%(HPLC)
熔點 102-104 ℃
水分 ≤ 0.5%
用途:1-氯甲酰基-3-乙酰基咪唑烷酮是合成新型酰脲類青霉素的重要中間體,也是合成一些骨骼肌松弛藥以及殺蟲劑等農藥的重要原料。
參考文獻:
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