結構式
CAS: 42609-52-9
分子式: C17H20N2O
分子量: 268.35
中文名稱: 殺草隆
莎撲隆
莎草隆
香草隆
英文名稱: dimuron
dymrone
性質描述: 純品為白色針狀結晶。m.p.203℃。20℃時溶解度為:甲醇、乙醇1%,丙酮、乙醚10%,二甲基甲酰胺18.2%,二甲基亞砜20%,不溶于水。pH值2~10范圍內及在加熱和紫外光照射下穩定,在1mol/L鹽酸中煮沸6h可水解。在土壤中半衰期為49d,120d消失90%。
生產方法:
對甲苯脲法
對甲苯脲制備 氰酸鈉與對甲苯胺鹽酸鹽水溶液反應,控制反應溫度30℃,氰酸鈉稍過量,制得對甲苯脲。氰酸鈉可用尿素與碳酸鈉煅燒而成。
氯代異丙苯制備 2-苯基丙烯在乙腈溶劑中與氯化氫加成,側鏈引入氯原子,生成氯代異丙苯。
殺草隆的合成 對甲苯脲與氯代異丙苯作用,合成殺草隆。加入對甲苯脲0.15mol,氯化異丙苯0.1mol, α-甲基苯乙烯48g及乙腈160g,于40℃攪拌反應6h,室溫靜置,分出結晶32g,收率80%。
α,α-二甲基芐基異氰酸酯法
本法是將α,α-二甲基氯芐在非水有機溶劑和金屬氯化物催化劑存在下,與氰酸鈉反應得α,α-二甲基芐基異氰酸酯,過濾除去副產物氯化鈉,再與對甲苯胺加成制得收率良好的殺草隆。如:在反應器中加入乙酸乙酯50mL,90%氰酸鈉6.5g (90mmol),氯化鋅(0.5mol),吡啶(1mmol),攪拌加熱到50℃,然后再加入α,α-二甲基氯芐7.73g (50mmol)于50℃反應1h。制得α,α-二甲基芐基異氰酸酯。α,α-二甲基芐基異氰酸酯和對甲苯胺于甲苯或氯苯中加成,幾乎得到定量收率的殺草隆。
此法反應條件緩和、收率高、原料易得、三廢少,被人們推薦。
酰氯法
這條工藝路線未見工業應用的報道。
用途: 內吸傳導型選擇性取代脲類除草劑。但它與一般脲類在化學結構及作用方式上均不相同,具有以下特點:
① 對莎草科雜草有特效,在發芽前1個月到發芽時用藥劑進行土壤處理最好;
② 無論在光照下或暗中,對敏感植物的發芽均有較強的抑制作用,它不是光合作用抑制劑;
③ 它由植物根部吸收,能顯著地抑制根部及地下莖的伸長,從而達到控制地上部分的生長,因此其作用遲效;
④ 土壤表層處理或雜草莖葉處理無效,只有在土壤混合處理時才收到高效。適用于防除水稻、棉花、小麥、玉米、大豆、西瓜、番茄、萵苣、胡蘿卜、蘿卜等作物田中的許多雜草,如牛毛氈草、異型莎草、螢藺、三棱草、香附子、扁稈藨草、兩歧飄拂草等。標準用量為7 ~10kg有效成分/hm2。如防除水田三棱草與扁稈藨草,用5.0%可濕性粉劑45~150g/100m2;防除水田牛毛草,用藥7.5~15g/100m2。防除旱地雜草用藥量要遠高于水田,并在芽前使用。