CAS: 4318-56-3
分子式: C5H5ClN2O2
分子量: 160.55
中文名稱: 6-氯-3-甲基尿嘧啶
3-甲基-6-氯尿嘧啶
英文名稱: 6-Chloro-3-methyluracil
3-Methyl-6-chlorouracil
性狀描述: 白色結晶性粉末,熔點278-280℃。
生產工藝:
1、l-甲基巴比妥酸和三氯氧磷在與水不互溶的有機溶劑中進行回流反應,得到反應混合物;
2、向所述反應混合物中加入水淬滅反應后,得到6-氯-3-甲基脲嘧啶。
用途:6-氯-3-甲基脲嘧啶,又名6-氯-3-甲基尿嘧啶,是合成磷酸二酯酶抑制劑、囊性纖維跨膜轉運調節劑、氯離子通道激活劑、腺苷受體拮抗劑、抗痙攣藥物、促智藥、治療哮喘口服藥物、DPP-4抑制劑等的重要中間體,如3,7-二羥基嘌呤-2,6-二酮類藥物、吡唑并[3,4-d]嘧啶二酮藥物和嘧啶二酮類藥物的重要中間體。
用于2型糖尿病藥品曲格列汀生產。合成步驟有:
(1)以甲基脲和丙二酸二乙酯為起始原料,經環合、氯代反應得3-甲基-6-氯尿嘧啶。
(2)3-甲基-6-氯尿嘧啶與2-溴甲基-4-氟苯甲腈發生親核取代反應,得2-((6-氯-3-甲基-2,4-二氧代-3,4-二氫-2H-嘧啶-1-甲基)-4-氟苯甲腈。
(3)2-((6-氯-3-甲基-2,4-二氧代-3,4-二氫-2H-嘧啶-1-甲基)-4-氟苯甲腈與(R)-3-氨基哌啶反應生成曲格列汀。
參考文獻:
1 肽基-N1-羥甲基-5-氯尿嘧啶的合成與抗腫瘤活性 LUO YI;ZHOU RENXI;FAN CHANGLIE CHINESE CHEMICAL LETTERS 1993 (7),581-582