結構式
              

性質描述: 無色至淡黃色透明液體。熔點-44.5℃，沸點90 - 91℃（46mmHg），閃點55℃，相對密度1.178。

制備:　從鄰甲苯胺出發, 通過西曼反應制得鄰氟甲苯( 收率65%), 鄰氟甲苯經側鏈氯化、水解生成了鄰氟苯甲醛, 收率80%, 兩步總收率52%, 并副產鄰氟苯甲酸8%。

步驟1 中間體鄰氟甲苯的合成
l00mL反應瓶中, 加濃鹽酸165 mL, 攪拌下滴加鄰甲苯胺10 7 9 ( 1mol), 攪拌加熱至固體全部溶解, 然后冷卻至0℃ , 滴加1.l mol Na NO: 與l0mL水的溶液, 溫度不超過4℃ , 用碘化鉀一淀粉試紙檢測終點, 過量的NaNO2用氨基磺酸除掉。另用塑料瓶制備1.3 mol的氟硼酸( 由硼酸加4 0% 的氟化氫制得), 冷到O℃ (留50mL作洗滌用), 在攪拌下倒人制好的冰冷的上述重氮鹽中, 充分攪拌2而n 后抽濾, 濾餅分別用冷的氟硼酸50mL、1:1乙醇溶液50mL、95%乙醇溶液、乙醚2×5OmL洗滌, 抽干后晾干, 真空干燥(不加熱) 。置通風櫥中, 進行熱分解,餾出物用10%NaOH溶液20mL洗三次, 水20mL洗兩次, 碳酸鈉干燥, 常壓蒸餾收集113－105℃ 產品,得無色液體71.59 , 收率65%。測得其折光率為1.4702 , 密度為1.002。

步驟2　鄰氟苯甲醛的合成
l) 鄰氟甲苯的氯化
2 5 0 mL 反應瓶中, 加鄰氟甲苯110g (1mol), 加入0.5 9 過氧化苯甲酞, 加熱至110℃ 出現回流時,在500 瓦白幟光照下緩緩通人氯氣, 調節熱源以保持微微回流, 隨著溶液顏色變深, 沸點上升, 重量不斷增加,6 h 后沸點為1 80℃ , 增重50 9 , 繼續通lC : , 又過Zh 后, 當升溫到190℃ , 重量增加到709 時, 停止通氯。通人氮氣除去氯化氫后, 減壓精餾, 于82 -86℃ 巧3 kP a 蒸出一氯化物, 剩下的二氯化物和三氯化物可以不分離, 直接水解。

2) 二氯化物的水解
在1000 mL 反應瓶中加人上述二氯化物180g、氧化鋅2g、水60 mL , 回流hl 后, 利用水份分離器分離出比水重的乳白色油狀物, 用二氯甲烷Z x50 mL 萃取, 并用10%的碳酸鈉溶液洗滌, 無水硫酸鎂干燥。減壓蒸餾收集l10一115℃/13.3kaP 產品,得無色液體90.5 9 鄰氟苯甲醛, 收率80%, 純度99%( GC)。水解后的水溶液和洗滌后的水溶液合并加or%NaOH 溶液使之呈堿性, 濾出不溶物, 濾液用二氯甲烷2×50mL 萃取后加人鹽酸, 使之呈強酸性, 得白色固體沉淀, 抽濾干燥后得鄰氟苯甲酸109 , 收率為8%, mpl24~126℃。

質量標準:
外觀   無色至淡黃色透明液體
含量   ≥99% (GC)
水份   ≤0.1%
游離酸 ≤0.3%

用途: 鄰氟苯甲醛是一個重要的精細化工中間體, 它在醫藥、染料、農藥川等方面均有著廣泛的應用。

參考文獻:
1 鄰氟苯甲醛的合成研究 陳紅飆;林原斌;劉展鵬;黃紅霞 有機氟工業 2003 (4),3-5;參3