CAS： 455-67-4
分子式： C9H9FO
分子量： 152.17
 
中文名稱： 間氟苯丙酮
                      3-氟苯丙酮
                      間氟苯基丙酮

英文名稱： 3-fluoropropiophenone

性質描述： 淡黃色液體。

合成方法：主要有以下幾種。
（1 ）間氟苯基衍生物與丙酮在催化劑如醋酸錳存在下反應得到。
（2 ）α氰基丙酮基間氟苯與硫酸反應也能得到。
（3 ）由起始原料間氟甲苯通過側鏈溴代,水解得到間氟苯甲醛,再經過與硝基乙烷加成反應,水解后得到間氟苯丙酮。

步驟1 制備間氟二溴甲苯
在配有滴液漏斗,回流冷凝管,溫度計和攪拌器的500mL 燒瓶中,加入間氟甲苯250g,少量AIBN,升溫至沸,滴加加入500g溴素,生成的HBr氣體用堿水吸收。滴加完畢,GC中控反應至一溴代物3%,二溴代物為90%,三溴代物1%。反應完畢后將二溴代物蒸餾出來,收集110℃/8mmHg餾分。

步驟2 制備間氟苯甲醛
取50g間氟二溴芐和67gCaCO3,100mLH2O 加熱回流, 保溫回流反應1h后水蒸汽蒸餾產品,得到物質分層,有機相即為產品間氟苯甲醛, 而水相可用甲苯萃取得到產品。收率:67%。

步驟3 制備1-（鄰氟苯基）-2-硝基-1-丙烯
向裝有分水器, 攪拌裝置和溫度計的500mL燒瓶中加入150mL甲苯,60mL間氟苯甲醛,45g硝基乙烷,10mL正丁基胺,加熱回流帶水至沒有水帶出。反應完全后所得的甲苯液可直接用于下步反應。

步驟4 制備間氟苯基丙酮
向一個裝有2個回流冷凝管,一個滴液漏斗和電動攪拌的1L四口燒瓶內加入上步甲苯溶液,250mL水,100g鐵粉,和2g FeCl3。加熱至75℃,滴加濃鹽酸180mL,滴加完畢,劇烈回流至反應完全。將物料轉移至2L燒瓶中,水汽蒸餾將產品帶出,收集物靜置分層,水相用1L甲苯萃取,合并有機相,減壓濃縮除甲苯后得到產品。產品可蒸餾提純。收率:60%～67%。

用途：合成新型抗瘧疾, 喹啉酮等醫藥的重要中間體。

參考文獻：
1、間氟苯基丙酮合成方法的研究 武亞明; 吳怡祖 科技資訊 2009-09-23 期刊
2、3,5-二甲基-2-(3-氟苯基)-2-嗎啉醇鹽酸鹽的不對稱合成及晶體結構解析 李祿新;陳川;肖新榮;陶源;鄭友霖 南華大學學報(自然科學版) 2013-06-30 期刊