CAS:69458-20-4

分子式:C63H69N8O3S+3

分子量:1018.36

中文名稱:卟啉

英文名稱:Tetrakis(4-n-trimethylaminophenyl)porphinetetra(p-toluenesulfonate)ttmapp

簡價:卟啉為由四個吡咯環連接成的環狀原卟啉化合物，屬雜環類化合物，存在于血紅蛋白、細胞色素和其他血紅素蛋白中。是組成動物血紅蛋白、肌紅蛋白、細胞色素C，過氧化酶和觸酶的主要成分。卟啉代謝障礙時可發生卟啉病。卟啉病又稱紫質病，為少見的先天性代謝障礙病，主要由于患者體內卟啉或其前體生成和排泄增加，導致血紅素生物合成障礙，臨床以光照性皮炎、內臟或神經精神癥狀為特征。卟啉類化合物舊稱“口族化合物”。自然界中廣泛存在的一類化合物。具卟啉的基本結構(其中Ⅰ～Ⅳ是吡咯環)有由四個吡咯環通過四個碳原子所構成的一個多雜環共軛體系的基本結構(卟吩)，在四個吡咯環的β-位可以各有不同的取代基，且在口環中間的四個氮原子還可通過共價鍵及配位鍵與不同金屬原子結合。例如，在葉綠素中結合的是鎂；血紅素中結合的是鐵；維生素B12中結合的則是一類更復雜的分子，口環中結合的是鈷。

制備:對甲基苯甲醛與吡咯在丙酸中回流反應后得到的meso-四（對甲苯基）卟啉晶體。

        實驗室中，卟啉通常是用取代醛類和吡咯在酸中的縮合反應來合成的，并且一般需要用路易斯酸催化。反應的產率不高，反應后會產生大量的副產物，可以通過柱色譜法除去。卟啉環與金屬鹽（如溴化亞鐵）作用，可以得到相應的鍵聯金屬卟啉。

      這個合成卟啉的方法一般被稱為羅斯曼法（Rothemund）或阿德勒法（Adler）。1936年Rothemund首先合成四苯基卟啉（TPP），他采用吡啶為溶劑，使苯甲醛和吡咯在封管中加熱反應數十小時，產率極低，并且可以參與反應的苯甲醛衍生物很少。后來，這個方法被Adler和Longo作了深入研究[5]，改為用丙酸作介質，使芳香醛與吡咯回流反應后，冷卻、過濾，濾餅用熱水和甲醇分別洗滌，真空干燥晶體，得到卟啉。與Rothemund的方法相比，這個改進法可以獲得較高產率（20%）的卟啉，操作簡單，適用的取代苯甲醛也較多，因此一直沿用至今。

    間-四烷基卟啉可由相應醛（比烷基多一個碳）與吡咯縮合而得。回流反應后要用醌類（如DDQ）或其他氧化劑將產生的卟啉原氧化為卟啉。可用對甲苯磺酸作縮合的催化劑。

生物合成

生物體內的卟啉合成以檸檬酸循環中的琥珀酰CoA與甘氨酸作原料。兩者發生Claisen縮合并脫羧生成δ-氨基乙酰丙酸（ALA），然后兩分子的δ-氨基乙酰丙酸縮合，生成含一個吡咯環的膽色素原（PBG）。膽色素原脫氨酶作用下，四分子的膽色素原反應得到羥甲基膽素（HMB），繼續反應得到尿卟啉原Ⅲ，構建出四吡咯環系的框架。尿卟啉原Ⅲ之后又先后轉化為糞卟啉原Ⅲ、原卟啉原Ⅸ和原卟啉Ⅸ，并在這里分出了血紅素和葉綠素的合成系統。

應用：卟啉的大分子環是一個24中心26電子的體系，符合休克爾規則中的4n+2通式，因此具有芳香性。卟啉自由堿的中心氮原子可以與+2或+3價的金屬陽離子配位，兩個氮上的氫原子被金屬取代，生成金屬卟啉。通常把它們及其衍生物稱為金屬卟啉化合物。

   四苯并四氮雜卟啉類化合物由苯酐與尿素在氯化亞銅存在下發生縮合制得，呈藍色，一般稱為酞菁。其分子中四個異吲哚環的氮原子可以與金屬離子在中心發生配位，生成金屬酞菁。