結構式
CAS: 4965-33-7
分子式: C10H8ClN
分子量: 177.6302
中文名稱: 7-氯喹哪啶
英文名稱: 7-chloroquinaldine
性狀描述:白色粉末,密度 1.225g/cm,熔點 75-77℃,沸點278.177℃(760 mmHg),閃點 148.736℃,蒸汽壓 0.007mmHg(25℃)。
合成工藝:以間氯苯胺鹽、巴豆醛為主要原料,經閉環、中和等過程得到7-氯喹哪啶。
制備:在裝有攪拌器、溫度計、球形回流冷凝管、滴液漏斗四口反應瓶中依次加入66克30%質量分數(0.2mol)工業硫酸、2克固體超強酸、1克相轉移催化劑、11.5毫升甲苯、124克(0.9mol)鄰硝基甲苯、1.2克(0.007mol)碘化鉀、0.8克(0.003mol)碘。攪拌下滴加12.8克(0.1mol)間氯苯胺、緩慢升溫至100℃左右,反應2.0h。攪拌下滴加巴豆醛8.1克(0.11mol),1小時左右滴完后,繼續在100±3℃反應3小時。再冷卻至室溫,過濾,靜置。取下層水相反應液。
精制:將下層水相反應液,于80℃加入1克活性炭攪拌脫色,過濾,冷卻至室溫的濾液攪拌下用氨水調節PH8-10,得7-氯喹哪啶粗品,粗品經蒸餾、精制得最終產品13.2克7-氯喹哪啶。GC含量99.3%,產品收率74.6%。回收溶劑。
檢測方法:7-氯喹哪啶熔點的測定按GB/T617-2006規定的方法執行,熔點76.5-78.3℃。含量采用GC定量分析(外標法)。
用途:用于抗哮喘藥孟魯司特(montelukast,選擇性白細胞三烯D4受體拮抗劑)的合成。
參考文獻:
1、抗哮喘藥中間體7-氯喹哪啶合成技術進展 邵棟;張珍明;李樹安;顧橙橙;程如意 化工時刊 2011-06-25 期刊 3
2、用Skraup反應合成7-氯喹哪啶 李樹安; 張珍明; 張喆; 劉嶸森; 葛洪玉 淮海工學院學報(自然科學版) 2007-09-15 期刊 6
3、關于醫藥中間體7-氯喹哪啶的新合成方案研究 張雷亮 齊魯工業大學 2015-12-05 碩士
4、7-氯喹哪啶合成工藝研究 李紅; 羅少輝; 黃煒; 王文明 江西化工 2017-06-15 期刊
5、關于醫藥中間體7-氯喹哪啶的新合成方案研究 自妍妍;臧傳近;毛浙徽;賀軍;李新 山東化工 2015-09-23 期刊