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                          2,4-二氯-5-硝基嘧啶

                          非售品
                          CAS:49845-33-2
                          分子式:
                          分子量:193.98

                          結構式
                                       

                          CAS: 49845-33-2
                          分子式: C4HCl2N3O2
                          分子量: 193.98

                          中文名稱: 2,4-二氯-5-硝基嘧啶

                          英文名稱: 2,4-Dichloro-5-nitropyrimidine

                          性質描述: 一種淡黃色結晶或液體,熔點28-32℃,沸點0.9℃/0.5mmHg,閃點大于110℃,固相合成二氨基嘌呤的中間體,通常使用旋轉干燥機生產制成。

                             2,4-二氯-5-硝基嘧啶現有的合成方法中,氯化時用鹽酸或氯化亞砜或三氯氧磷或三氯氧磷加縛酸劑,但是氯化用鹽酸或氯化亞砜時,氯化能力較低,反應很少,收率很低;氯化用三氯氧磷直接氯化時,反應速度很慢,并有雜質較多,效率非常低。

                          制備:在裝有溫度計、冷凝器和攪拌的2000ML的四口燒瓶中,投入5-硝基脲嘧啶260克,加入三氯氧磷1000克,升溫50℃,控制50℃?100℃,滴加DMF25克,5min滴完回流,氣相跟蹤反應液中產品含量95%以上時停反應。

                             反應結束,減壓回收三氯氧磷至有固體析出,冷卻下加入600克二氯乙烷,攪拌10分鐘,倒到500克冰水中,攪拌分層。

                             二氯乙烷層加入10克活性炭升溫50℃?70℃,攪拌10?30分鐘,過濾,加入20克無水硫酸鈉干燥,回收二氯乙烷,減壓蒸餾,得2,4-二氯-5硝基嘧啶成品255克,含量98.5%,收率80%。

                          用途:制備泛昔洛韋重要中間體。2,4-二氯-5硝基嘧啶50g(0.259mol)溶解于乙醇600ml,20-30℃攪拌,然后加入2-(2-氨基乙基)丙二醇46.5g(0.390mol),碳酸鈉41g,50-60℃反應12小時,趁熱過濾,濾液冷卻至0-10℃,逐漸析出淺黃色結晶,過濾,得到2-{2-[(2-氯-5-硝基嘧啶-4-基)氨基]乙基} -1,3-丙二醇56g,收率78%。

                          參考資料:
                          [1] 李松, 袁越, 王雄莉, & 焦克芳. (1995). 2,4-二氯-5-硝基嘧啶甲胺化的ab initio研究. 物理化學學報(05), 465-467.
                          [2] 賈思媛, 王錫杰, 王伯周, 張海昊, & 熊存良. (2008). 4,6-雙(5-氨基-3-硝基-1,2,4-三唑-1-基)-5-硝基嘧啶(dantnp)合成工藝改進. 含能材料, 16(3), 251-251.
                          [3] 張自鵬, 楊新穎, 方浩, Zhang, Zipeng, & Yang等. (2017). 新型嘌呤-8-酮衍生物的合成及抗腫瘤活性研究. 有機化學.

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