3-氟-4-溴苯乙腈的制備

概述

3-氟-4-溴苯乙腈，為常用的化學中間體，經氰化反應制得。英文名稱2-(4-bromo-3-fluorophenyl)acetonitrile，CAS登記為499983-13-0，分子式：C8H5BrFN，分子量：214.034，密度：1.573，沸點：279C。

制備

方法一：

a試劑和條件:(i)NBS、CCl4;(2)KCNEtOH;

圖13-氟-4-溴苯乙腈合成路線圖

4-溴-3-氟甲苯為起始物料，與N-溴代丁二酰亞胺，四氯化碳催化反應，制得化合物7，后和氰化鉀反應得到化合物8：3-氟-4-溴苯乙腈。

方法二：

也可由以氯化芐、液體氰化鈉、四丁基溴化銨為起始原料，利用微通道反應器合成取代苯乙腈，該方法實現了苯乙腈的連續化工藝，解決了目前工業生產中間歇生產路線的操作繁瑣、成本高的問題。

將四丁基溴化銨加入到30%氰化鈉水溶液中，溶解后備用，將微通道反應器的進料管1插入氰化鈉與四丁基溴化銨混合溶液中，進料管2插入密封的氯化芐溶液中，設置高低溫循環裝置溫度為60℃，同時打開原料蠕動泵，將反應液以設定流量進入微通道反應器內，出料口出料得到兩項反應液，有機相經水洗、精餾得到苯乙腈產品，純度99.1%，水分0.07%。優化反應條件為：反應溫度60℃，停留時間220s，氰化鈉與氯化芐摩爾比1.05:1。最優條件下所得產品純度為99.1%，制備過程總收率為93.5%。

方法三：

在帶攪拌裝置的50L搪瓷反應釜內，加入4-溴-3-氟-氯芐（85mol）和33%氰化鈉水溶液（111mol），然后加入四丁基溴化銨進行氰化反應，在45℃反應約12h，用氣相色譜（GC）分析進行質量跟蹤，控制有機相雜質小于3%，當99%以上氯芐已轉化時結束反應，此時有機相和水相是分層的。氰化反應結束后，分層除去水相，有機相用水洗滌兩次，再分層除去水相。然后在有機相中加入脫水劑無水氯化鈣、無水硫酸鈉，攪拌5～10min后，抽濾。在真空度0.099MPa下減壓蒸餾，收集94～97℃餾分，得到3-氟-4-溴苯乙腈，收率為91.81%。

參考文獻

[1]梁海，苯乙腈連續合成工藝研究[J]遼寧化工Vol.47,No.11,1081-1082