制備:
1 鄰氯(N -肟基乙酰)苯胺的制備
2 L 三頸瓶中依次加入62.0 g(0.89 mol)鹽酸羥胺, 256.7 g(1.8 mol)硫酸鈉, 79.5 g (0.41 mo1)水合三氯乙醛和1 .125 L 水, 在攪拌下加熱到40 ℃.然后, 再加入由34.4 g(0.27 mol)鄰氯苯胺(2)、150 mL水和75 mL 濃鹽酸組成的溶液.于30 min 內加熱至沸騰并保持1 ～ 2 min .靜置, 冷卻至室溫, 抽濾, 得淡棕色粗品(48.2 g), 用無水乙醇重結晶后, 得白色晶體46.1 g , 收率86.0 %,m .p .156 ～ 158 ℃.

2 　3-氯靛紅的制備
將200 mL 濃硫酸加熱至50 ℃, 于30 min 內分批慢慢加入45.7 g(0.23mo1)干燥的鄰氯-(N -肟基乙酰)苯胺, 反應溫度保持在60 ～ 70 ℃.加畢, 升溫至120 ℃, 在此溫度下繼續反應15 min .冷卻至室溫, 冷卻下小心地倒入500 mL 冰水中, 攪拌30 min .過濾, 濾餅用冷水洗至中性, 干燥得深紅色化合物38.3 g , 收率92 %,m.p .195 ～ 197 ℃.

3 　2 -氨基-3 -氯苯甲酸(5)的制備
依次加入38.0 g(0.21 mo1)3 -氯靛紅、750 mL(1 mol/L)氫氧化鈉、380 mL (30 %)的H2O2 , 室溫攪拌45 min 后滴加1 mol/L 的HC1 至pH 5 ～ 6 .加少量活性炭, 加熱脫色后過濾, 濾液酸化至pH 為1 ～2 , 抽濾;收集析出的固體, 用少量冰水洗滌, 干燥得到土黃色固體.粗品經50 %的乙醇水溶液重結晶, 得白色針狀晶體29.8 g , 收率83 %,m .p .189 ～ 192 ℃。

4 　2 -氨基-3 -氯苯甲酸甲酯的制備
在250 mL 三口瓶中加入29.1 g(0.17 mol)2 -氨基-3 -氯苯甲酸, 100 mL 無水甲醇, 通入干燥的HCl 氣體15 L(約0.68 mol), 加熱回流6 h .冷卻到室溫后將溶液倒入250 mL 水中, 用飽和碳酸氫鈉溶液調節至pH 8 ～ 9 , 析出白色固體30.2 g , 收率96 %,m.p .49 ～ 51 ℃.

5 　2 , 3 -二氯苯甲酸甲酯的制備
在燒杯中放置30 mL 濃鹽酸、30 mL 水、29.6 g(0.16 mol)2 -氨基-3 -氯基苯甲酸甲酯, 加熱使其溶解.稍冷后, 攪拌下冷卻至5 ℃以下, 滴加由10.4 g 亞硝酸鈉(0.16 mol)溶于10 mL 水的溶液, 溫度始終保持在5 ℃以下.把制好的重氮鹽溶液, 慢慢倒入已冷到5 ℃的氯化亞銅鹽酸溶液中, 加畢, 室溫放置30 min , 然后水浴加熱到50 ～ 60 ℃, 分解復合物, 至無氮氣放出.抽濾, 得白色固體27.7 g , 收率85 %,m .p .60 ～ 62 ℃.

6 　2 , 3 -二氯苯甲酸的制備
在500mL 三口瓶中加入26.9 g (0.13 mo1)2 , 3 -二氯苯甲酸甲酯, 162.5 mL 甲醇, 再滴加11.7 g(約0.162 mo1)KOH 溶于117 mL 甲醇的溶液, 加熱回流反應4 h .將反應液用1 mol/L 的HC1 酸化, 倒入800 mL 冷水中, 冷卻后抽濾, 得23.1 g 白色固體, 用50 %的乙醇水溶液重結晶, 得到白色晶體22.5 g .收率91 %,m.p .169 ～ 170 ℃(文獻 :167 ～ 169 ℃).IR(KBr , ν cm-1):3 085 , 1 678 , 1 590 , 1 562 , 1 476 ,780 , 653。

質量指標
外觀      白色結晶
水份      ≤0.5%
熔點      168-170℃
含量      ≥99%

用途: 一個重要的醫藥化工中間體, 它是合成3,5 -二氨基-6-(2,3-二氯苯基)-1,2,4-三嗪即高效抗癲癇藥拉莫三嗪(Lamotrig -ine)的關鍵中間體，還是合成治療關節炎的特效藥N -乙酰基-6-氨基己糖苷酶的重要中間體 , 也可以用于制備吡唑并[1,5-a] 嘧啶作為蛋白激酶抑制劑治療傳染性自體免疫性疾病, 并在許多藥物的合成中都有應用。

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