CAS: 5086-74-8
分子式: C11H13ClN2S
分子量: 240.75
中文名稱: (RS)-2,3,5,6-四氫-6-苯基咪唑異(2,1-6)噻唑鹽酸鹽
鹽酸四咪唑
鹽酸噻咪唑
英文名稱: (RS)-2,3,5,6-Tetrahydrogen-6-phenylimidazole iso(2,1,6)thiazole,hydrochloride
性質描述: 白色結晶性粉未,無臭,味苦帶澀。易溶于水、甲醇,略溶于乙醇,極微溶于氯仿,不溶于丙酮。
制備:
1、2-氨基噻唑啉的制備
在250mL的四口燒瓶中加入30.5g(0.5mol)乙醇胺,降溫至0℃,攪拌下緩慢滴加30%鹽酸約至pH=6,保溫攪拌15min。升溫至60℃,緩慢滴加氯化亞砜76.2g(0.64mol),加完升溫至70℃促進反應固化并停止攪拌,保溫4h。氯化結束后加入計量的水攪拌溶解,再加入38g(0.5mol)硫脲加熱至125℃~130℃回流10h,降至20℃~30℃,滴加30%氫氧化鈉至pH=12后降溫至0℃,得到自制的2-氨基噻唑啉。
2、縮合物的制備
在250mL四口燒瓶中加入2-氯苯乙酮乙醇溶液(折純0.2mol),攪拌升溫至40℃使其完全溶解。配制2-氨基噻唑啉乙醇溶液(折純0.21mol)攪拌溶解,過濾除去不溶物。在30℃~40℃滴加2-氨基噻唑啉乙醇溶液,滴加后保溫12h,抽濾得縮合物。
3、還原物的制備
在500mL四口燒瓶中加入縮合物、200mL水攪拌。滴加液堿調至約pH=9。一段時間后復測其不變,冰水降溫至20℃~25℃。滴加NaBH4堿液,20℃~25℃保溫4h。撤去冰水浴加少量液堿調至約pH=10,抽濾,水洗后在65℃干燥得黃色還原物。
4、四咪唑的制備
在250mL四口燒瓶中加入90g濃硫酸,冰水浴降溫至20℃,分批多次將還原物加入其中,20℃左右保溫7h。在500mL四口瓶中加入120mL冰水,40℃以下將脫水液緩慢加入其中。緩慢滴加液堿,調節pH=10~11。升溫到40℃攪拌30min,抽濾,水洗除鹽得四咪唑。
5、鹽酸四咪唑的制備
將四咪唑加入250mL四口瓶中,加入120mL水。滴加約少量鹽酸,調節pH=5~6。約0.5h不變后,加入1g活性碳,升溫至60℃保溫1h后趁熱抽濾用少量水洗。將水蒸干加入無水乙醇,回流30min后降溫至0℃,抽濾后80℃干燥得鹽酸四咪唑。
質量標準:
外觀 白色結晶性粉末
熔點 262℃-268℃
含量 ≥99%-101%
灰份 ≤0.1%
水份 ≤0.5%
用途: 左旋咪唑鹽酸鹽中間體,廣譜驅蟲藥,用于蛔蟲、釣蟲及蟯蟲感染,特別對蛔蟲病的療效較滿意。
1、鹽酸四咪唑合成工藝及后處理技術的研究 鄭博; 苗成剛; 王鵬華; 梁云愛 山東醫藥工業 1996-05-15 期刊
2、鹽酸右旋咪唑消旋化工藝研究與改進 王雪 西北大學 2004-05-01 碩士
3、鹽酸右旋咪唑消旋化及拆分工藝研究 李寧 西北大學 2006-06-01 碩士 1
4、在線pH計監控鹽酸四咪唑拆分反應的研究 梁永堅 廣州化工 2012-01-08 期刊
5、白砂糖解鹽酸四咪唑中毒 當智; 楊加 中國養羊 1997-09-02 期刊
6、鹽酸左旋咪唑片質量標準的探討 曹玲玲; 孫濤; 馬佟生; 賈旭菁 中國獸藥雜志 1994-06-20 期刊
7、外分光光度法測定鹽酸噻咪唑片的成分 韋良云; 鄭永嬌 廣西農業科學 1999-01-10 期刊
8、四咪唑鹽酸鹽成鹽母液回收新工藝 黃勝民 華夏醫學 2005-08-30 期刊
9、左旋咪唑治療麻風性結節性紅斑 Dharmendra; 蔣次亮 中國麻風雜志 1987-02-15 期刊
10、磷酸左旋咪唑的急性毒性試驗 朱蓓蕾 中國獸醫雜志 1984-01-31 期刊
11、免疫激發、調節劑——左旋咪唑 劉桂芬 江西醫藥 1982-05-01 期刊
12、廣譜驅蟲藥四咪唑生產工藝的研究 四川醫學院學報 1972-07-01 期刊
13、左旋咪唑臨床應用現況 張寄鑾; 陳冠容 中國醫院藥學雜志 1983-03-02 期刊 3
14、四咪唑環合工藝的改進 陳鐘瑛;金寶和;劉萬;張小玲;王德元 醫藥工業 1981-08-15 期刊