CAS: 50889-29-7
分子式: C24H26BrO2P
分子量: 457.34
中文名稱: 5-羧戊基三苯基溴化磷
5-羧戊基三苯基溴化膦
英文名稱: (5-Carboxypentyl)(triphenyl)phosphonium bromide
生產工藝:由ε-己內酯和氫溴酸在H2SO4作用下,生成6-溴己酸,再與三苯基膦在甲苯溶劑中縮合生成5-羧戊基三苯基溴化膦。
制備:
1、6-溴己酸的合成
在50mL三口瓶中加入氫溴酸(30g,質量分數40%)與ε-己內酯(11.4g,0.1mol),攪拌,冷卻至5~10℃,滴加硫酸(11.5g,質量分數98%),滴加過程控制滴加速度,使反應物溫度保持在要求的溫度范圍內。滴畢,保溫3~5h后升溫至回流,回流反應4~6h,反應結束。將反應液冷卻至室溫后,轉至油水分離器中。
將60mL甲苯加入油水分離器中,在室溫下攪拌2h。停止攪拌靜置分層,除去下層酸液。有機相再用120mL水分兩次洗滌,洗滌完畢,進行抽濾,除去少量不溶物,將濾液轉入100mL反應瓶中。
2、5-羧戊基三苯基溴化膦的合成
將上一步所得到的有機相加熱升溫,共沸蒸餾除水。回流溫度大約110℃,待分水器水面不再升高停止加熱,降溫至80℃左右,加入三苯基膦(24.9g,0.095mol)。加畢,升溫至回流溫度約115℃,回流反應10h左右。回流反應結束,冷卻至室溫,并于室溫下保持2h,抽濾,濾餅用適量甲苯洗滌,于70℃烘干,得到31g白色固體,收率為82.2%。
質量標準:
含量 ≥98%
外觀 白色至類白色固體(20℃)
水分 ≤1%
用途: 用作醫藥中間體、催化劑、歧化劑等,廣泛用于立體選擇性藥物的合成。
儲存: 密封干燥保存。
參考文獻:
1 5-羧戊基三苯基溴化膦的合成 楊明慶; 張艦; 馬凌; 魏忠林 精細化工 2012-04-15 期刊