CAS: 51-36-5
分子式: C7H4Cl2O2
分子量: 191.01
中文名稱: 3,5-二氯苯甲酸
英文名稱: 3,5-dichloro-benzoic acid
3,5-dichlorobenzoic acid
3,5-dichlorobenzoic
3,5-dichlorobenzoicacid
性質描述:類白色粉末,不溶于水,熔點183~185℃,沸點309℃。
生產工藝:
(1)以3,5-二氨基甲苯為原料,先重氮化生成3,5-二氯甲苯,再以乙酸為溶劑、乙酸鈷為催化劑,氧化制取3,5-二氯苯甲酸。
(2)以2-氨基-3,5-二氯苯甲酸為原料先制備相應的重氮鹽,然后加入醇反應生成3,5-二氯苯甲酸。
(3)利用鄰氨基苯甲酸為原料來制備:
1)將鄰氨基苯甲酸溶于二氯乙烷溶劑后,加入鹽酸和雙氧水,50℃下反應生成3,5-二氯鄰氨基苯甲酸,然后經重氮化反應可制得3,5-二氯苯甲酸。
2)鄰氨基苯甲酸與鹽酸混合,在30℃下緩慢通入Cl2反應3h,然后加入異丙醇和亞硝酸鈉的水溶液在85℃下反應6h,生成3,5-二氯苯甲酸。
制備:
1 合成2-氨基-3,5-二氯苯甲酸
將13.7g鄰氨基苯甲酸加入250mL四口燒瓶中,再加入120mL冰醋酸和29mL水,攪拌,N2保護,升溫至40℃,通Cl20.24mol,反應6h,冷卻過濾,干燥得灰白色固體物質。
2 合成3,5-二氯苯甲酸
在三口燒瓶中加入10.3g 3,5-二氯鄰氨基苯甲酸、11 mL w(HCl)=37%的鹽酸、30 mL 水、20mL的異丙醇和0.1g硫酸銅,攪拌,升溫至80℃,滴加w(NaNO2)=15.1%的亞硝酸鈉,反應4h,冷卻。然后加入25mL水,靜置分層,上層黃色清液,下層灰白色渾濁,過濾得灰白色固體。
質量標準:
外觀 類白色粉末
含量 98.0%min
水分 0.5%max
灰分 0.5%max
用途: 重要的有機中間體,應用十分廣泛,被大量用于制備殺菌劑、殺蟲劑、染料和藥物的原料。
參考文獻:
1 除草劑3-氨基-2,5-二氯苯甲酸的合成 王元正 化學世界 1986 (9),399-401
2 2,5-二氯苯甲酸的合成 史好新 化學世界 1990 (7),306-307
3 2, 4-二氯苯甲酸的合成研究 孫旭軍;鄭穹 應用化工 2001 (1),36-37
4 2,4-二氯苯甲酸改性飽和聚酯的合成及其聚氨酯阻烯涂料 奚強;程時遠 功能高分子學報 2001 (4),445-448
5 非溶劑法合成2, 4-二氯苯甲酸研究 馬玉龍;周新花;楊智寬;張玉清;余幼祖 武漢大學學報 2001 (4),441-444
6 2,4-二氯苯甲酸的制備 張永華;張敏 精細石油化工 2002 (4),11-14;參12
7 3,5-二氯苯甲酸的合成 朱紅星;吳衛忠;朱國彪 化工進展 2002 (10),756-757;參5