CAS： 5117-12-4
分子式： C7H11NO2
分子量： 141.17
中文名稱： N-丙烯酰嗎啉
英文名稱： 4-Acryloylmorpholine
性狀描述： 無色或淡黃色透明液體，比重1.122，折光率1.4723，熔點 -35℃，沸點158℃，折射率 1.512，閃點130℃，溶于水和其他常見的有機溶劑。不溶于正己烷。
生產工藝: 在反應溫度為85℃，嗎啉與丙烯酸甲酯的摩爾比為3.5∶1，甲醇鈉的加入量為丙烯酸甲酯物質量的0.3%，反應時間為3.5 h的條件下，由丙烯酸甲酯與嗎啉反應合成丙烯酰嗎啉。
制備:
1、丙烯酰氯的合成。三氯化磷的三個氯原子分別與丙烯酸的羥基發生親核取代反應,生成丙烯酰氯中間體。
在裝有球形冷凝器和攪拌器的干燥的四口燒瓶中,加入丙烯酸和三氯化磷,水浴升溫至40℃,在40～45℃保持3～3.5h。靜止分層,分離上層清液。加入氯化亞銅進行減壓蒸餾,收集30～40℃/18.7kPa的餾分,重蒸1次,收集30～32℃/18.7kPa的餾分,即得到丙烯酰氯產品。
2、丙烯酰嗎啉的合成。在縛酸劑的作用下,丙烯酰氯與嗎啉在0～5℃條件下進行酰基化,合成N-丙烯酰嗎啉。
將等體積的嗎啉和氯仿加入四口燒瓶,并加入碳酸氫鈉攪拌,降溫至0℃以下,取與嗎啉等摩爾的丙烯酰氯和等體積的氯仿混合,緩慢滴加,控制反應溫度在0～5℃,3～4h加完,再保持3h。過濾,減壓精餾,最終得到99.5%以上的N-丙烯酰嗎啉產品。
用途： 纖維、絮凝劑／油田用聚合物、ＵＶ樹脂反應稀釋劑。 N-丙烯酰嗎啉是合成樹脂的優良助劑和改性劑，用于紫外線固化樹脂的反應稀釋劑，還是丙烯酸酯樹脂和明膠的有效改性劑，以其為原料的多丙烯酰嗎啉聚合產品應用于油田助劑、油墨助劑、造紙助劑和粘合劑等領域。是某些水處理領域替代有毒的丙烯酰胺單體及其聚合產品。
參考文獻:
1 N-丙烯酰嗎啉在可聚合叔胺-過硫酸鉀水溶性引發體系引發下的水溶液聚合 高青雨;楊更須;張福蓮;范培玲;楊旭東;張舉賢 化學研究 1997 (3),17-21
2 4-[3-(吡啶-4-基)-3-取代苯基丙烯酰]嗎啉類化合物的合成及殺菌活性 慕長煒;袁會珠;李楠;傅濱;肖玉梅;馬永強;齊淑華;覃兆海 高等學校化學學報 2007 (10),1902-1906
3 N-丙烯酰嗎啉的合成 鄭志強 云南化工 2007 (5),10-12
4 聚甲基丙烯酰嗎啉枝化殼聚糖梳型聚合物的pH敏感性及其對輔酶A的控制釋放 郭保林;張曉麗;袁金芳;高青雨 功能材料 2007 (7),1136-1138,1142
1 N-丙烯酰嗎啉在可聚合叔胺-過硫酸鉀水溶性引發體系引發下的水溶液聚合 高青雨;楊更須;張福蓮;范培玲;楊旭東;張舉賢 化學研究 1997 (3),17-21
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4 聚甲基丙烯酰嗎啉枝化殼聚糖梳型聚合物的pH敏感性及其對輔酶A的控制釋放 郭保林;張曉麗;袁金芳;高青雨 功能材料 2007 (7),1136-1138,1142