N-碘代丁二酰亞胺用途

背景及概述
N-碘代丁二酰亞胺亦稱“N-碘代琥珀酰亞胺”，是白色針狀結晶，遇水分解，溶于水、甲醇、二氧六環，不溶于四氯化碳。制法：N-碘代丁二酰亞胺可由琥珀酰亞胺的水溶液先和氧化銀反應得到琥珀酰亞胺的銀鹽，再和碘等反應而得。用途：N-碘代丁二酰亞胺可用作試劑，用以碘化醛及酮。

制備
向3L反應瓶中加入無水乙酸(1128g)和N-氯代丁二酰亞胺(200g，1.50mol)，分批 加入碘化鉀(249g，1.50mol)，加完后于40℃攪拌2小時即得N-碘代丁二酰亞胺。

應用一
3-碘咪唑并[1,2-b]噠嗪是有機合成的重要中間體，主要用于醫藥中間體，有機合成，有機溶劑，也可應用于染料生產、農藥生產及香料等方面。該雜環化合物是新合成的，產品新穎，具有很大的價值。

CN201510630318.2報道了一種3-碘咪唑并[1,2-b]噠嗪的合成方法。以3-氨基噠嗪、氯乙醛水溶液、N-碘代丁二酰亞胺為原料，3-氨基噠嗪、氯乙醛二者物質的量之比為1:0.8-3.5，3-氨基噠嗪與N-碘代丁二酰亞胺物質的量之比為1:0.65-2.1，在適當的溶劑中，于40-150℃反應生成3-碘咪唑并[1,2-b]噠嗪粗產品，經提純后得到3-碘咪唑并[1,2-b]噠嗪純品。本發明的原料比較易得，價格合理，同時制備反應中沒有使用重金屬和腐蝕性氣體，反應溫和，對反映設備沒有特殊的要求，普通的耐腐蝕設備即可生產，另外本發明反應條件適中。

應用二
四氫呋喃類化合物是有機合成中的一種非常重要的中間體之一，也是天然產物中常見的 結構單元之一。目前許多含有該骨架的化合物已經被證實具有許多潛在的生理活性，在生物 技術領域，醫藥及農藥等方面有巨大的開發利用價值。

CN200810162686.9報道了一種光學活性的(S)-2-(1'(Z)烯基碘代烷基)四氫呋喃的合成方法，以光學活性(R)-4，5-聯烯醇為反應底物與親電試劑N-碘代丁二酰亞胺發生碘環化反應，生成光學活性(S)-2-(1'(Z)烯基碘代烷基)四氫呋喃(大量)和(R)-2-(1'(E)烯基碘代烷基)四氫呋喃(少量)；利用Z/E異構體在二(三苯基膦)二氯化鈀及碘化亞銅共催化下與丙炔醇發生Sonogashira偶聯反應的速度不同，得到Z構型光學活性的(S)-2-(1'(Z)烯基碘代烷基)四氫呋喃；操作簡單，原料和試劑易得，反應具有高度的區域和立體選擇性，能同時引入多個取代基，產物易分離純化，適用于合成各種取代的光學活性四氫呋喃類化合物。

參考文獻
[1] 化合物詞典
[2] [中國發明] CN201711175587.X 一種8-氟喹啉的制備方法和3-碘-8-氟喹啉的制備方法
[3] [中國發明] CN201510630318.2 3-碘咪唑并[1,2-b]噠嗪的合成方法
[4] [中國發明] CN200810162686.9 光學活性2-(1'(Z)烯基碘代烷基)四氫呋喃的合成方法