CAS: 527-72-0
分子式: C5H4O2S
分子量: 128.15
中文名稱: 2-噻吩甲酸
英文名稱: 2-Thiophenecarboxylic acid
2-carboxythiophene
2-thenoic acid
性質描述: 無色針狀結晶。 溶于熱水、乙醇、乙醚、略溶于氯仿。熔點128-130℃,沸點260℃ 。
生產工藝:以噻吩為原料,經吡啶溴氫酸溴鹽溴化得2-溴噻吩,以新型的綠色溶劑2-甲基四氫呋喃為溶劑制備格氏試劑,再和原甲酸三乙酯加成、水解制得2-噻吩甲醛,最后以雙氧水氧化得到2-噻吩甲酸。
制備:在裝配有磁力攪拌子的25mL玻璃管中加入1mmol的2-乙酰噻吩、0.1mmol的I2、0.1mmol的Fe(NO3)3·9H2O、2mL的DMSO,用氧氣置換玻璃管中的空氣后密封玻璃管,隨后將密封玻璃管放入預先加熱至110℃的油浴鍋中,并開啟磁力攪拌器,反應12h后,取出密封玻璃管,待其冷卻至室溫,反應液中加入水淬滅反應,然后用濃度為0.1mol/L的氫氧化鈉溶液調pH到11左右,用乙酸乙酯洗滌三次,水相用濃度為0.1mol/L的鹽酸溶液把pH值調到2左右,再用乙醚萃取三次,合并這三次的乙醚萃取液,減壓蒸除乙醚,再進行柱層析分離,以乙酸乙酯/石油醚體積比1:25的混合液為洗脫劑,收集含目標化合物的洗脫液,蒸除溶劑即得產物噻吩-2-甲酸,分離收率為43%。
用途: 用作消炎鎮痛藥中間體,有機合成試劑。
噻吩-2-甲酸可用于制備具有下述結構的2-酰氧基苯胺類衍生物N-嘧啶基-(2-噻吩甲酰氧基)-苯胺。
將N-苯基-2-嘧啶(86mg,0.5mmol),噻吩-2-甲酸(77mg,0.6mmol),對傘花烴二氯化釕二聚體([Ru(p-cymene)Cl2]2)(15mg,0.025mmol),四丁基四氟硼酸銨(165mg,0.5mmol)和三氟乙醇(4mL)加入反應瓶中,并插入網狀玻璃態碳電極和鉑電極,電流調整為恒流10mA,氮氣保護下75℃反應攪拌4小時,經硅膠柱層析(洗脫劑為正己烷:乙酸乙酯=10:1,體積比)分離得到白色固體N-嘧啶基-(2-噻吩甲酰氧基)-苯胺99mg,收率67%,熔點136-138℃。
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