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                          N,N-羰基二咪唑

                          規格:99%
                          包裝:1kg/包
                          最小購量:1kg
                          CAS:530-62-1
                          分子式:C7H6N4O
                          分子量:162.15

                          結構式
                              

                          CAS:530-62-1
                          分子式:C7H6N4O
                          分子量:162.15
                           
                          中文名稱: 羰基咪唑
                                                1,1'-羰基二咪唑
                                                N,N'-羰基二咪唑
                                                CDI

                          英文名稱: n,n-carbonyldiimidazole
                                                1,1'-carbonyldiimidazole
                                                N,N'-Carbonyldiimidazole
                                                carbonyl imidazole
                                                n,ni-carbonyldiimidazole
                           
                          性狀描述: 白色結晶狀粉末,與水會迅速分解反應生成CO2。熔點115.5-116℃,不溶于水,溶于醇、醚。

                          制備:以咪唑、六甲基二硅胺烷為起始原料, 經縮合得到N-三甲基硅咪唑, 然后再與三光氣反應得N,N'-羰基二咪唑。

                          步驟1 N-三甲基硅咪唑的制備
                           在250 mL的三口燒瓶中加入34.0 g(0.50 mol)咪唑和48.4 g(0.30 mol)六甲基二硅胺烷, 攪拌溶解后, 加入少許催化劑, 然后加熱升溫, 加熱反應過程中產生的大量氣體用氫氧化鈉溶液吸收, 至溫度達到105 ℃之后, 在該溫度下保持回流5 h即完成縮合反應, 所得反應液為橘紅色液體。然后降溫, 待反應瓶內反應液溫度降至50 ℃以下, 進行減壓蒸餾, 先收集過量的六甲基二硅胺烷,然后再收集75 ~ 78 ℃ /1.03 kPa的餾分, 即為N-三甲基硅咪唑, 得到的產物為透明液體64.5 g(0.46 mol), 收率為92.0%,

                          步驟2  羰基二咪唑的合成
                          在100 mL的三口燒瓶中加入5.94 g(0.02 mol)三光氣和100 mL二氯甲烷, 攪拌至溶解, 用冰浴冷卻至20 ℃以下, 在該溫度氮氣保護條件下滴加19.6 g(0.14 mol)N-三甲基硅咪唑,約30 min滴完, 然后于冰浴中靜置冷卻結晶, 待結晶完全后, 抽濾真空干燥, 得到白色粉末狀固體9.52 g(0.059 mol), 收率為98.3%, 經液相色譜檢測, 含量為98.5%, 熔點為116 ~ 118 ℃。


                          質量標準:
                          外觀   白色或類白色結晶粉末
                          含量   ≥99.0%
                          熔點   116-122℃
                          干燥失重 ≤0.1%(20℃,-0.09Mpa/1h) 

                           
                          用途: 基團保護劑和蛋白質、肽合成的重要試劑,用于醫藥和生物技術產品。

                            碳基二咪唑是一種具有較強反應活性的化合物,它可與一COOH、一NH2、一OH等官能團進行反應,合成許多用一般方法難以得到的酮、酯、脲等化合物。例如,與胺反應可合成咪哇類農藥,而避免使用不易貯運的劇毒物光氣。

                            作為合成多肽化合物的鍵合劑,由于在反應過程中碳基二咪哇能夠保持分子構型不變,因而在生物化學領域具有重要作用。

                          參考文獻:
                          1 羰基二咪唑酰化劑用于頭孢菌素的合成  陳慶平;段廷漢;周慧殊  中國藥科大學學報  1988  (3),192-196 
                          2 醫藥中間體N,N'-羰基二咪唑的合成研究  涂昌位;臧陽陵;李萍;肖旭輝;彭勇  精細化工中間體  2001  (2),33-34 
                          3 羰基二咪唑  楊鳳玲;溫金梅  精細與專用化學品  2003  (1),20 
                          4 N,N'-羰基二咪唑作為活化劑在高分子合成中的研究進展  許小聰;劉美華;盧彥兵;徐偉箭  高分子通報  2007  (2),74-80 
                          5 羰基二咪唑合成工藝的研究  邱方利  應用化工  2010  (10),1478-1481
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