結構式
CAS:532-03-6
分子式:C11H15NO5
分子量:241.24
中文名稱:美索巴莫
英文名稱:Methocarbamol
性質描述: 白色結晶狀粉末，熔點在92℃～94℃，可溶于乙醇、丙二醇、甲苯等有機溶劑。
概述：肌松藥是作用于神經肌肉接頭前膜及后膜（終板）煙堿樣乙酰膽堿受體的藥物。肌松藥作用于神經肌肉接頭后膜受體，阻滯了神經肌興奮的正常傳遞，產生肌肉松弛。目前肌松藥作為全麻的基礎用藥，根據其作用機制不同分為去極化肌松藥和非去極化肌松藥兩大類。美索巴莫，化學名為3-(鄰甲氧苯氧基)-2-羥丙基氨基酸酯，又名舒筋靈，最早是美國RobertsMurphey合成的解痙藥，藥理學實驗發現了它的骨骼肌松弛作用，對中樞神經系統有選擇性的抑制作用，主要作用于脊髓前角運動神經元，抑制與骨骼肌痙攣有關的神經突觸反射，從而達到促使骨骼肌松弛的作用，因其作用的是低位中樞，對橫紋肌的收縮機制運動終板或神經纖維無直接作用，因此不影響呼吸肌的運動；同時具有解痙鎮痛和鎮靜的作用，被推薦用于臨床。藥理學研究證實美索巴莫主要作用于聯絡神經元，早期的臨床研究證實了這種功臨床作用，臨床上用于緩解肌肉異常緊張、痙攣、強直等癥,是新型的中樞性骨骼肌松弛劑，主要用于關節的肌肉扭傷、腰肌勞損、坐骨神經痛等病癥的治療，并有抗炎、解痛、鎮痛的作用。2006年經國家食品藥品監督管理局批準在國內生產并臨床使用。
生產工藝:
采用愈創木酚為主要原料，即先合成愈創木酚甘油醚，然后再經過環合和氨化合成美索巴莫，合成方法如下：
第一步：愈創木酚甘油醚的合成
1）以α-氯甘油為原料合成愈創木酚甘油醚由環氧氯丙烷水解成α-氯甘油，α-氯甘油與愈創木酚成醚，再用乙醇精制得到成品，具體如下：
2）以縮水甘油為原料合成愈創木酚甘油醚由縮水甘油和愈創木酚在三乙基胺（或吡啶）催化下反應，減壓蒸餾收集生成物，然后重結晶得到成品，具體如下：
3）環氧氯丙烷直接與愈創木酚反應合成愈創木酚甘油醚，由Chemicalbook環氧氯丙烷在高氯酸中直接與愈創木酚在堿液中成醚，再用有機溶劑精制得到成品，具體如下：
第二步：美索巴莫的合成
1）以愈創木酚甘油醚、光氣、乙醇、氨水為原料，其合成的化學原理如下：
2）愈創木酚與環氧氯丙烷環合反應，然后與CO2進行加壓反應，再與氨氣反應生成產品，然后后處理，用有機溶劑重結晶得到成品美索巴莫，收率為65.4%：
3）愈創木酚甘油醚與碳酸二乙酯在甲醇鈉的催化下進行反應，再在異丙醇中與氨氣反應，得到產品美索巴莫，收率為63.2%，具體如下：
用途:美索巴莫是一種中樞性肌肉松弛劑，主要作用部位在脊髓前角運動神經元，機制為抑制脊髓的多突觸反射，但并不使意識消失。作用機制與氯唑沙宗相似。另有鎮靜、鎮痛及消炎作用。
檢測方法:質量控制采用HPLC法分別測定美索巴莫有機雜質：色譜條件：色譜柱為DiamonsilC18（4.6mm×250mm，5m）；流動相為甲醇-0.05mol/L磷酸二氫鉀（pH4.5）（30：70）；檢測波長為274nm；流速為1.0mL/min；柱溫為30℃；進樣量為20L溶液配制：取本品約0.1g，精密稱定，置50mL量瓶中，用流動相溶解并稀釋至刻度，搖勻，作為供試品溶液分別取雜質1雜質2美索巴莫對照品雜質4約0.01g，精密稱定Chemicalbook，置50mL量瓶中，用流動相溶解并稀釋至刻度，搖勻，分別作為雜質1、雜質2、美索巴莫雜質4的貯備液。結果：有機雜質1、2、4在1～8g/mL內呈現良好的線性關系（r＞0.9993），回收率分別為101.6%（RSD為3.4%）、104.9%（RSD為2.0%）、106.3%（RSD為3.3%），揮發性雜質甲醇乙酸乙酯碳酸二甲酯與甲苯相鄰峰間的分離度及檢測靈敏度均符合要求，因此HPLC簡便快速結果準確可靠，可用于美索巴莫的雜質控制。
參考資料:
[1]施永周等.美索巴莫在單純肩關節脫位手法復位輔助治療中的療效觀察.臨床和實驗醫學雜志.2012,11(11):854-855.
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[3]楊大明主Chemicalbook編.臨床用藥速查手冊.南京：江蘇科學技術出版社.2005.
[4]劉莎等.美索巴莫的合成研究進展.安徽化工.2008,34(4):4-7.
[5]樓永軍等.美索巴莫雜質控制的研究.中國藥學雜志.2014,49(18):1648-1651.[6]美索巴莫片藥品說明書.