CAS：5367-32-8
分子式：C8H9NO3
分子量：167.16
 
中文名稱： 3-甲基-4-硝基苯甲醚
　　　　　 2-甲基-4-甲氧基硝基苯

英文名稱： 3-methyl-4-nitroanisole
 
性質描述： 褐色塊狀結晶，熔點48-50℃。

制備:中間體4-硝基間甲酚的合成。
將240 m L水和6 mL 65 % 濃硝酸配成18%的硝酸溶液, 加人到裝有攪拌器、溫度計、液下滴加裝置的四口燒瓶中, 溶液用冰水浴冷至(0 士3)℃ , 加人0.5g相轉移催化劑三乙基芐基氯化按(ETBA )。用20g 亞硝酸鈉和40mL水配制成亞硝酸鈉溶液, 將該溶液加人液下滴加裝置中。將27.5g間甲酚加人另一液下滴加裝置中, 先向反應液中加人亞硝酸鈉溶液l0m(L約為總量的1/6), 攪拌5 min 后, 打開液下滴加裝置, 向反應液下同時滴加間甲酚和亞硝酸鈉溶液。控制一定的滴加速度, 使反應液溫度不超過5℃ , 最后亞硝酸鈉溶液稍先于間甲酚滴完, 滴完后繼續攪拌10 min , 整個滴加過程大約需要150 min 。撤去冰水浴, 采用分段升溫的方法進行氧化反應, 首先在1.0h內將反應液溫升至25℃ ,保溫10 min；然后在1.0 h 內將反應液升至35℃ , 保溫10 min 最后在1.0h 內將反應液溫升至45℃ , 保溫30min 。反應完成后, 冷卻過濾, 濾餅用蒸餾水洗滌, 在紅外燈下干燥得4-硝基間甲酚粗品。

中間體4-硝基間甲酚的精制
將上述制得的4-硝基間甲酚粗品溶于l00m L蒸餾水中, 加熱至10℃ , 粗品溶解后, 除去浮于上層的焦油物, 冷卻后過濾可得桔黃色晶體; 將上述制得的桔黃色晶體( 濕品) 放人50 m L燒杯中, 加人100g 甲苯, 攪拌10 min , 進行甲苯萃取精制, 除去鄰位異構體, 經過濾制得濾餅; 將濾餅投人配有攪拌器、冷凝器、溫度計的四口燒瓶中, 加人75 mL or % 的氫氧化鈉水溶液, 再加人100mL 蒸餾水, 加熱到40-50℃ 后投人0.2g保險粉。攪拌反應1.0 h 后, 再加人1.8g活性炭, 升溫到70~80℃ , 攪拌0.5 h, 趁熱過濾。濾液用10 %的稀硝酸酸化, 直至反應液的p H 為3.0。放置讓其自然冷卻至室溫, 析出淡黃色固體, 過濾, 濾餅用蒸餾水洗滌。洗滌產品放在紅外燈下干燥, 得20.4g中間體4-硝基間甲酚精制品, 測得其熔程12 6-13 2℃ 。

3-甲基-4-硝基苯甲醚的合成
在配有攪拌器、溫度計、滴液漏斗的四口燒瓶中, 投人精制后的4-硝基間甲酚20g,124 mL5% 的氫氧化鈉溶液, 攪拌0.5 h 后, 滴加硫酸二甲酷16.5g。滴加時控制反應液溫度不超過40℃ , 滴完后繼續在40℃ 下反應1.0h , 再升溫至5℃ , 恒溫反應0.5 h。反應完成后冷卻, 過濾得到黃色沉淀物3-甲基一4-硝基苯甲醚粗品。

3-甲基-4-硝基苯甲醚的精制
將上述所得的黃色沉淀物溶解于150 m L80% 乙醇溶液中, 用水浴控制溶解溫度在50-52℃ , 然后連同水浴一起靜置冷卻, 再用冰水浴冷至5℃ , 過濾, 得淺黃色針狀晶體, 在紅外燈下干燥, 得巧9 3-甲基一4-硝基苯甲醚精制產品,測得其熔程48~50℃ 。
 
質量標準：
外觀　　　褐色塊狀結晶
含量　　　≥98 %
熔點　　　42～50℃
干燥失重　≤0.5%

用途：有機中間體，主要用于合成醫藥、染料、感光材料等。中間產物4-硝基間甲酚(4-nitro-m-creso1)也是農藥殺螟松的重要中間體。

參考文獻：
1 3-甲基-4-硝基苯甲醚的合成 蔣培華; 顧壽勝; 徐俊偉 精細石油化工進展 2004-01-28 期刊