CAS: 5392-40-5
分子式: C10H16O
分子量: 152.23
中文名稱: 3,7-二甲基-2,6-辛二烯-1-醛
3,7-二甲基-2,6-辛二烯醛
2,6-二甲基-2,6-辛二烯醛
牻牛兒醛
檸檬醛
英文名稱: 3,7-dimethyl-2,6-octadienal
lemsyn gb
citral, mixture of cis and trans
Neral
3,7-Dimethyll-2,6-octadienal
oil of lemongrass
3,7-dimethyl-octa-2,6-dienal
性質描述: 香葉醛和橙花醛混合體,無色或微黃色液體,呈濃郁檸檬香味。無旋光性。沸點228~229℃,閃點92℃。
有順式與反式兩種異構體。用亞硫酸氫鈉處理,順式溶解性極微,而反式卻很大,故可將兩者分開。
順式檸檬醛;相對密度(d20)0.8898,折射率(nD20) 1.4891,沸點118~119℃(2666Pa)。
反式檸檬醛;相對密度0.8888,折射率(nD20) 1.4891,沸點117~118℃(2666Pa)。溶于非揮發性油、揮發性油、丙二醇和乙醇(1ml溶于7mL70%乙醇),不溶于甘油和水。在堿性和強酸中不穩定。
天然品存在于檸檬草油(70%~80%)、山蒼子油(~70%)、檸檬油、白檸檬油、柑橘類葉油等中。
檸檬醛是四種化合物的混合物,以檸檬醛a為主。
檸檬醛a,即香葉醛,Citrala。Geranial為帶檸檬香氣的無色的油狀液體,沸點229℃,119℃(2.67kPa,),相對密度0.8888(20/4℃),折光率1.48982。
檸檬醛b,即橙花醛,Citralb,Neral,沸點,103℃(1.6kPa),相對密度0.8869(20/4℃),折光率1.48690。
檸檬醛通常是檸檬醛a[141-27-5]和檸檬醛b[106-26-3]的混合物[5392-40-5]。能與醇、醚、苯甲酸共酯、苯二甲酸甲酯、甘油、丙二醇、礦油和精油混溶,不溶于水。化學性質較活潑,在堿中不穩定,能同強酸聚合。
生產方法: 天然存在于檸檬草油,檸檬油、白檸檬油、柑桔油、山蒼子油、馬鞭草油中。
在檸檬草油、山蒼子油的天然精油中含量70-80%,可以從精油中劃溫蒸餾而得。如果需制取精品,可用亞硫酸氫鈉法進行純化處理后,減壓蒸餾。
工業上合成檸檬醛的方法是以合成甲基庚烯酮為基礎,由甲基庚烯酮和乙炔制得3,7-二甲基辛烯-6-炔-1-醇-3(脫氫芳樟醇)。然后,在聚合的硅砜催化劑存在下,于140-150℃在惰性溶劑里將脫氫芳樟醇直接重排而成。
另外,從工業香葉醇(及橙花醇)用銅催化劑減壓氣相脫氫可制取檸檬醛。
用途: 用于人造檸檬油,柑桔油的調制,以及其他柑桔類香料、水果香精、櫻桃、咖啡、李子等食品的香精,還廣泛用于餐具的洗滌劑、肥皂、花露水的加香劑。
檸檬醛是合成紫羅蘭酮及甲基紫羅蘭酮、二氫大馬酮等原料;作為有機原料可還原為香茅醇、橙花醇與香葉醇、還可轉化成檸檬腈。
醫藥工業中用于制造維生素A和E等,也是葉綠醇的原料。
相關標準:
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NF T75-411-1985 香精油.檸檬、檸檬葉和白檸檬的機械法香精油.檸檬醛(橙花醛+香葉醛)含量的測定.毛細塔氣相色譜法 (Oils of lemmon, lemon petitgrain, and lime obtained by mechanical means. Determination of citral (neral + geranial) content. Gas chromatographic method on capillary column.)
QB/T 2643-2004 食品添加劑 97%檸檬醛
GB/T 24800.9-2009 化妝品中檸檬醛、肉桂醇、茴香醇、肉桂醛和香豆素的測定 氣相色譜法 Determination of citral ,cinnamyl alcohol, anise alcohol, cinammal and coumarin in cosmetics by gas chromatography method
QB/T 1789-2014 檸檬醛 Citral
相關文獻:
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46 檸檬醛致黃曲霉孢子喪失萌發力的機制 羅曼;蔣立科;鄒國林 中國生物化學與分子生物學報 2002 (2),227-233;參17
47 由檸檬醛合成檸檬腈的工藝研究 崔志敏;陳學恒 化學世界 2003 (4),206-208;參6
48 從山蒼子油中提取檸檬醛的進展 黃敏;鐘振聲 精細化工中間體 2003 (3),13-15;參21
49 我國天然檸檬醛的利用及鳶尾酮的合成進展 陳學恒 現代化工 2002 (7),8-12;參42
50 檸檬醛對花生醬的防腐效果 余伯良;周健;羅惠波 中國調味品 2002 (3),30-33;參7
51 山蒼子油注射劑中檸檬醛的HPLC測定 吳意囡;王蘇玲 浙江化工 2004 (10),31-32
52 硫酸鋁催化檸檬醛和1,2-丙二醇的縮醛化反應 鄭清云;李謙和 精細化工中間體 2004 (5),44-45,56
53 肉桂醛與檸檬醛抗曲霉菌作用機制的研究 謝小梅;張文平;付穎瑗;許楊 中草藥 2004 (4),430-432
54 肉桂醛和檸檬醛對黃曲霉及煙曲霉細胞DNA與RNA的影響 謝小梅;龍凱;許楊;方建茹 中草藥 2005 (4),558-560
55 肉桂醛和檸檬醛對煙曲霉細胞膜中麥角甾醇生物合成的影響 謝小梅;龍凱;方建茹 中草藥 2006 (4),530-532
56 改進Propy法測定檸檬醛損傷黃曲霉質膜中共軛雙烯和丙二醛及作用機制研究 羅曼;蔣立科 中草藥 2007 (10),1506-1507
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63 殼聚糖與檸檬醛縮合反應產席夫堿及其抗菌活性 金曉曉;王江濤;白潔 化工進展 2009 (11),2014-2018