CAS: 56341-37-8
分子式: C8H6ClNO
分子量: 167.60
中文名稱: 6-氯氧化吲哚
6-氯吲哚-2-酮
6-氯吲哚酮
英文名稱: 6-chlorooxindole
6-chloro-1,3-dihydro-2H-Indol-2-one
性質描述:白色結晶粉末。
用途: 6-吲哚酮是合成鹽酸齊拉西酮的重要中間體,鹽酸齊拉西酮為輝瑞公司開發的最新非典型廣譜抗精神病藥, 能有效治療精神分裂癥陰性和陽性癥狀,對精神分裂癥相關癥狀如視聽幻覺、妄想、動機缺乏和逃避社會也有效,副作用小于目前所有不典型抗精神病藥。
以苯乙酸作為起始原料,經硝化和硝基還原得到2,4-二氨基苯乙酸,然后在酸性體系中環合得到6-氨基-2-吲哚酮,再進一步經氯置換反應得到6-氯-2-吲哚酮,最后在催化劑的作用下與氯乙酰氯發生傅-克酰基化反應得到5-(氯乙酰基)-6-氯-2-吲哚酮。
檢測:6-氯吲哚酮含有苯環結構,有較明顯的紫外吸收,本試驗采用紫外分光光度法測定鹽酸齊拉西酮重要中間體6-氯吲哚酮的含量,具有操作簡單、快速準確、實用性強等特點。
1試劑與儀器
6-吲哚酮對照品、樣品。
無水乙醇(分析純)。
T-6新世紀紫外可見分光光度計(北京普析通用儀器有限公司)。
DZF-6021型真空干燥箱。
電子天平AB204-N。
2溶劑
6-吲哚酮在無水甲醇、無水乙醇、N,N-二甲基甲酰胺和丙酮中微溶,在稀鹽酸(按中國藥典2005版配制)和水中不溶。選取無水乙醇作為溶劑。
3對照品溶液與樣品溶液的配制
3.1 6-氯吲哚酮對照品溶液的配制
精密稱取20.0mg6-吲哚酮對照品,加無水乙醇溶解并定容于100mL的容量瓶中,作為對照品溶液。
3.2 6-氯吲哚酮樣品溶液的配制精密稱取20.0mg6-吲哚酮樣品,加無水乙醇溶解并定容于100mL的容量瓶中,作為樣品溶液。
4波長的選擇
分別用移液槍取0.5mL對照品溶液與樣品溶液于兩個25mL容量瓶中,加無水乙醇定容,搖勻靜置10min,最后進行紫外掃描,6-氯吲哚酮在200~350nm波段具有2個明顯的吸收峰,分別為210nm和252nm.因210nm靠近末端吸收,且吸收峰為不完整峰,故以252nm為檢測波長。
參考文獻:
1 5-氯吲哚酮的合成 賴宜生;張奕華;李月珍 中國藥物化學雜志 2003 (2),99-101