結構式
         

CAS:566-48-3
分子式:C19H26O3
分子量:302.41

中文名稱:福美司坦
                4-雄烯-4-醇-3,17-二酮

英文名稱:Formestane

性質描述:從含水甲醇結晶，熔點199～202℃；從乙酸乙酯結晶，熔點203.5～206℃。UV最大吸收(99.5%乙醇)：278nm(ε11030)。[α]D20+181°(C=7.7，氯仿)。

生產工藝:
  ⑴以4-雄烯二酮（II)為起始原料在甲醇作溶劑，在雙氧水和強堿水溶液的作用下進行反應，反應結束后加入還原劑的水溶液終止反應，然后再通過減壓濃縮、水析得到化合物4，5_環氧-雄留-3，17-二酮(III)。其中雙氧水的質量百分比濃度為15%?40%，優選25%?35% ;所用的強堿為氫氧化鈉、氫氧化鉀中的一種,強堿的加入方式為一定濃度的水溶液，強堿水溶液的質量百分比濃度為10%?20%，優選濃度為10%?15% ;反應溫度為-5V?20℃，優選10℃?15℃;所用的還原劑為硫代硫酸鈉、亞硫酸鈉、連二亞硫酸鈉或焦亞硫酸鈉中的一種，優選的還原劑為硫代硫酸鈉、焦亞硫酸鈉中的一種，還原劑的加入方式為一定濃度的水溶液，還原劑水溶液的質量百分比濃度為5%?25%，優選濃度為10%?15%。
  ⑵步驟⑴得到的化合物(III)加入到溶劑中，在固體酸催化作用下進行開環脫水反應，反應結束后濾除固體酸，濾液通過水析或減壓濃縮，再經過濾、干燥、重結晶得到福美司坦（I )。其中溶劑為冰醋酸、丙酮中的一種；所用的固體酸為硅膠負載硝酸，由濃硝酸吸附于載體硅膠上制備而成，質量百分比濃度> 98%的濃硝酸與載體硅膠的用量重量比為I: 10?50;反應溫度為20℃?50℃，優選35℃?45℃。

  固體酸由下法制得。將Ig質量百分比濃度> 98%的濃硝酸用丙酮稀釋，投入10?50g的60?100目硅膠中，攪拌、減壓蒸除丙酮、干燥得到所需固體酸。

制備:雄甾-4-烯-3,17-二酮(Ⅰ)(1.432g，5mmo1)溶于50ml叔丁醇，在室溫下加入38mg(0.15mmo1)四氧化鋨在2ml叔丁醇的溶液，然后加入5ml35%雙氧水，在室溫下攪拌3天。加100ml鹽水稀釋后，用二氯甲烷(2×100m1)提取。提取液依次用100ml鹽水、50ml10%亞硫酸氫鈉溶液、50ml10%碳酸鈉溶液和100ml鹽水洗，無水硫酸鈉干燥，濃縮。剩余物(1.824g)為化合物(Ⅱ)，溶于10ml甲醇，加入氫氧化鉀(393mg，7mmo1)在3ml甲醇的溶液。加畢，在55℃攪拌10min。加入0.3ml乙酸和100ml鹽水，用二氯甲烷(2×100ml)提取。期復液，合并，用100ml鹽水洗，無水硫酸鈉干燥，濃縮。剩余物(1.727g)經硅膠柱層析，己烷-乙酸乙酯(7：3)洗脫，得715mg福美坦，收率47%，熔點200～202℃(丙酮)。

用途:福美司坦（formestane)是一種作用不同于抗雌激素藥的不可逆的第二代芳香化酶抑制劑，用于治療絕經后的乳腺癌。