CAS: 56613-80-0
分子式: C8H11NO
分子量: 137.18
中文名稱: 2-苯甘氨酸
R-苯甘氨醇
D-苯甘氨醇
英文名稱: (r)-(-)-2-phenylglycinol
D--alpha-Phenylglycinol
D-Phenylglycinol
性質描述: 白色或微黃色固體,熔點76-79℃。
制備:在250mL三口瓶中加入50mLTHF,于氮氣保護下加入4.2g(0.11mol)NaBH4,2g(0.0133mol)D-(-)-苯甘氨酸,用冰鹽浴冷卻。緩慢滴加60mL含12g(0.048mol)碘的THF溶液,隨著反應的進行,碘的顏色逐漸消失。滴加完后再加入4g(0.027mol)D-(-)-苯甘氨酸,加熱回流20h,然后將反應液冷卻至室溫,滴加甲醇至溶液澄清。減壓濃縮溶液至干,得白色膏狀物。向此膏狀物加入100mL20%的KOH溶液,于50℃水解5h,反應液用二氯甲烷和乙酸乙酯混合溶劑(3∶1,V/V)萃取3次,合并有機層,用無水Na2SO4干燥過夜。將有機層減壓濃縮后得黃色粘稠物,甲苯重結晶,得白色固體5.2g,產率94.0%,熔點74~76℃,[α]20D=-32°(c=0.5,1mol/LHCl)。
用途: 醫藥中間體,也可用于其他有機合成。
參考文獻:
1 用NaBH_4-I_2還原合成D-(-)-苯甘氨醇 張萍;王蘭芝;李媛 化學試劑 2002 (4),237,239;參7