結構式
           

CAS： 56781-71-9 
分子式： C9H12O2 
分子量： 152.1

中文名稱： 對甲氧基乙基苯酚
                   對羥基苯乙基甲醚
                   P-(2-甲氧基乙基)苯酚
                   4-羥基苯乙基甲醚

英文名稱： p-(2-Methoxyethyl)phenol
                   4-Hydroxyphenylethyl methyl ether

性狀描述： 為白色或微黃色結晶或熔塊。能溶于醇和醚，微溶于水。

生產方法： 對羥基苯乙基甲醚是以β-苯乙醇為起始原料，經甲醚化、硝化、還原及重氮化水解反應制得的。

⑴甲醚化反應 將44g（1.1mol）氫氧化鈉于室溫(10℃)下加入到122g (1.0mol)β-苯乙醇和60g甲氧基乙基苯的混合液中，升溫到95℃，于1h內滴入142ml（189g，1.5mol）硫酸二甲酯。加畢繼續于95℃攪拌2h。反應畢，加入300ml 25%的氫氧化鈉溶液，回流1h。放冷后，分出有機相，無機相用乙醚提取。提取液與有機相合并，用無水硫酸鈉干燥。除去乙醚后進行蒸餾，收集57-59℃（667Pa）餾分，得183g無色透明液體甲氧基乙基苯，扣除加入的60g甲氧基乙基苯，凈產量為123g，收率為90%。

⑵硝化反應 將108.8g甲氧基乙基苯(0.8mol)于0℃以下緩慢滴加到208ml94%的硫酸中（約需0.5h）。0℃以下，2h內向此混合液中滴加混酸（由38ml 99%的硝酸和70ml含50%三氧化硫的發煙硫酸配制而成），加完繼續在0℃以下攪拌1h。反應畢，將反應液傾入1000g冰水中析出固體。過濾，待廢酸抽凈后，不斷擠壓濾餅，抽出油狀物，再水洗至中性。濾餅用1300ml 95%的乙醇和870ml水的混合溶劑進行重結晶，得68g淺黃色棒狀晶體對硝基化合物，收率47%，熔點60-61℃。

⑶還原反應 向275g氯化亞錫（二水合物）和550ml 36%-38%濃鹽酸的混合液中，于58-60℃，0.5h內加入68g對硝基化合物，加畢，升溫至75℃,反應1h。隨后，可按以下兩種方法處理：

a．將反應混合物冷至0℃，過濾。所得固體產物于室溫攪拌下加入到250ml 20%氫氧化鈉溶液中，靜置后分出有機相，無機相用乙醚提取。提取液與有機相合并，用無水硫酸鈉干燥。除去乙醚后得36g油狀液體對氨基化合物，收率63%。

b．將反應混合物冷至50℃以下，用40%氫氧化鈉溶液中和至pH=8，分出有機相，無機相用乙醚提取。提取液與有機相合并，用無水硫酸鈉干燥。除去乙醚后得49g油狀液體對氨基化合物，收率86%。無論采用哪種方法處理，所得油狀液體對氨基化合物可不經蒸餾，直接用于下一步重氮化水解。

⑷重氮化水解反應 向65ml 94%硫酸和1000ml水的混合液中，于0℃將49g對氨基化合物（0.322mol）于15min內分批加入，然后在0-2℃下滴加亞硝酸鈉溶液（由22.4g亞硝酸鈉和100ml水配成），不斷用淀粉-碘化鉀試紙檢驗，至反應終點時即停止滴加(約需1.5h)。攪拌片刻后加入少量尿素。升溫至80℃，反應15min，冷卻后用乙醚提取，提取液用無水硫酸鈉干燥。除去乙醚后蒸餾，收集120-122℃（533Pa）餾分，得淺黃色液體，冷卻后析出34.5g淺黃色針狀結晶產品4-（2-甲氧乙基）苯酚，收率70%。

用途： 對羥基苯乙基甲醚是一種重要的醫藥中間體，主要用于制備治療心血管病的藥物美多心安。