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                          對甲基苯硼酸

                          非售品
                          CAS:5720-05-8
                          分子式:C7H9BO2
                          分子量:135.95

                          結構式
                              


                          CAS: 5720-05-8
                          分子式: C7H9BO2
                          分子量: 135.95

                          中文名稱: 對甲基苯硼酸
                                             4-甲基苯硼酸

                          英文名稱: p-tolueneboronic acid
                                             4-methylphenylboric acid
                                             p-tolyl-boronic acid

                          性質描述: 類白色晶體,熔點256-263℃,可溶于水。

                          生產工藝:4-甲苯硼酸一般通過中間體化合物4-溴-2,6-二氟甲苯來完成,主要合成步驟為:以4-溴-2,6-二氟芐醇為起始原料,首先進行羥基的磺酰化反應,然后用烷基硼氫鋰氫解磺酸酯,以兩步制備中間化合物4-甲苯硼酸。

                          制備:在250ml的雙頸瓶中加入處理過的Mg條(2.15g,90mmol),2粒碘,氮氣保護,抽真空3次。在加熱條件下用注射器緩慢加入化合物對甲溴苯(化合物1,60mmol)的無水THF溶液,反應引發后處于回流狀態,繼續加入剩余溶液,加完后回流反應5小時,得到對溴甲苯的格式試劑(化合物2),冷卻至室溫后,將反應裝置轉移到低溫反應儀中,溫度調節至-20℃,5分鐘后用注射器加入硼酸三甲酯(9.36g,90mmol)的無水THF溶液,加完后室溫反應3小時,之后加入100ml2mol/L的HCl溶液進行水解反應,TLC檢測反應。

                               反應完全后,減壓旋除THF,水相用乙酸乙酯萃取3次,合并萃取的有機相,有機相用水、飽和食鹽水洗至中性,再用無水硫酸鈉干燥,抽濾,濾液減壓旋除溶劑,無水乙醇重結晶得4-甲苯硼酸(化合物3)4.66g,產率57%。

                          用途:4-甲苯硼酸為羧酸類衍生物,可用于suzuki反應。

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