生產工藝：采用聯苯(B)為起始原料，在無水三氯化鋁催化下，與氯乙酰氯發生傅克反應，生成中間體2'-氯代聯苯乙酮(C，中間體);C在對甲苯磺酸(TsOH)的催化下，與乙二醇發生縮酮反應，生成2-聯苯-4-基-2-氯甲基-[1，3]二氧戊環(D，中間體);D在聯苯乙酸鋅(F)的催化下發生重排反應，生成聯苯乙酸(A)。其中，關鍵催化劑聯苯乙酸鋅是采用自制聯苯乙酸為原料，與氫氧化鈉反應生成聯苯乙酸鈉(E)，聯苯乙酸鈉再與醋酸鋅反應制得。

制備：
1、聯苯乙酸鋅的制備
將聯苯乙酸(21.22g，0.1mol，自制)加入10%氫氧化鈉溶液(50mL)中，攪拌溶解，室溫滴加20%醋酸鋅溶液(100mL)，0.5~1h滴加完畢;油浴加熱至100℃，恒溫反應2h后冷卻至室溫;濾過，在60~65℃真空干燥3h，得白色結晶性固體，即聯苯乙酸鋅(26.83g，收率為95.8%)。

2、2'-氯代聯苯乙酮的制備
將聯苯(16g，0.1038mol)、無水三氯化鋁(18g，0.1350mol)、石油醚(48mL)加入連有尾氣吸收裝置的四口瓶中，保持在10~15℃條件下滴加含有氯乙酰氯(13g，0.1151mol)的石油醚溶液(32mL)，1~2h滴加完畢，繼續保溫反應2h;采用薄層色譜法(TLC)[GF254硅膠板，展開劑:乙酸乙酯-石油醚(1∶6)]監控至原料反應完畢后，將反應混合物滴加至冰水混合物(100g)中，攪拌20min冰解;分取有機層，用水洗滌，減壓濃縮至干，得淡黃色固體，即2'-氯代聯苯乙酮(23.5g，收率為98.1%)。熔點(mp):124.5~125.5℃。

3、聯苯乙酸的制備
3.1粗品制備
將2'-氯代聯苯乙酮(23.5g，0.1019mol)、乙二醇(6.51g，0.1050mol)、對甲苯磺酸(2.11g，0.01228mol)、二甲苯(70.5mL)加入至連有分水器的四口瓶中，加熱至140℃，保持回流4h進行縮酮反應，至基本沒有水分蒸出時，向反應液中加入水(50mL)，攪拌15min。分取有機層(含縮酮反應產物D)繼續加熱回流至二甲苯蒸出，同時保持帶水回流2h，滴加含有聯苯乙酸鋅(0.85g，0.0031mol)的二甲苯溶液(20mL)，滴加時間為0.5h;繼續回流進行重排反應，控制反應溫度為135~140℃、反應時間為1~1.5h;采用TLC法[GF254硅膠板，展開劑:乙酸乙酯-石油醚(1∶5)]監控至原料反應完畢后，降溫至60℃;減壓濃縮至原體積的1/5，攪拌冷卻至室溫，抽濾，得紅棕色固體，即聯苯乙酸粗品(19.6g，收率為90.5%)。

3.2粗品精制
將聯苯乙酸粗品(19.6g，0.092mol)、異丙醇(200mL)、水(10mL)加入500mL四口瓶中，加熱至82℃溶解后稍冷，加入活性炭1.96g，繼續加熱至82℃回流脫色0.5h，趁熱濾過;濾液緩慢冷卻析晶，濾過，得白色結晶性粉末，在60~65℃條件下真空干燥3h，即得聯苯乙酸精制品(16.8g，收率為85.5%，總收率為75.9%)。采用高效液相色譜(HPLC)峰面積歸一化法[色譜柱:IntersilODS-3，流動相:甲醇-乙腈-1%冰醋酸溶液(68∶15∶17)，流速:2mL/min，柱溫:30℃，檢測波長:251nm]測得產品純度為99.9%，單一雜質含量<0.1%;mp:162.5~163.4℃。
 
用途： 消炎鎮痛藥聯苯乙酸乙酯中間體。聯苯乙酸是日本Lederle[株]于1986年以“Napageln”軟膏開發上市的藥物，它是一種非甾體抗炎藥，是芬布芬的有效代謝產物，其抗炎活性類似芬布芬。適應癥為：變型性關節炎, 肩周炎，腱鞘炎，腱周炎，肌肉痛，外傷腫脹，疼痛等，文獻已有多種合成方法的報道。

　　與此同時日本的Lederle[株]又開發了聯苯乙酸的衍生物聯苯乙酸乙酯。聯苯乙酸乙酯為消炎鎮痛藥，并于1989年首先在日本上市，其制劑為脂肪乳劑注射劑，給藥后體內代謝為聯苯乙酸而起作用。其消炎解熱作用較賴氨匹林強，鎮痛作用較鎮痛新強，用于治療風濕性關節炎，腰痛，肩周炎，外傷疼痛，手術后疼痛都有很好的效果，特別是用于治療癌癥疼痛效果尤佳。

參考文獻:
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