CAS:578-95-0
分子式:C13H9NO
分子量:195.220
中文名稱:茚酮
吖啶酮
氮蒽酮
9-吖啶酮
英文名稱:9-acridanone
9-acridone
性狀描述: 黃色針狀或片狀結晶。熔點361-362℃。能溶于熱乙酸、熱醇、氫氧化鉀和醇溶液,不溶于水、醚、苯和氯仿。在醇溶液中顯藍色熒光。
生產方法: 由鄰氯苯甲酸和苯胺反應生成二苯胺-2-羧酸(即鄰苯氨基苯甲酸或 N-苯基氨茴酸 ),再在濃硫酸中脫水環合而得。
在裝有蒸餾裝置和攪拌器的250ml三頸燒瓶中,加入10g(0.064mol)鄰氯苯甲酸,10g碳酸鉀,40ml(0.42mol)苯胺和0.1g新制備的銅粉。
將混合物攪拌;加熱,慢慢將反應產生的水蒸出來。約需3h。然后用水蒸氣蒸餾法蒸出未反應的苯胺。
將剩余物加活性炭脫色過濾。濾液中加入濃鹽酸使結晶析出,冷卻,濾出結晶,用少量冷水洗滌抽干。粗品用乙酸和乙醇重結晶,熔點為183-184℃。把5g鄰苯氨基苯甲酸與35ml濃硫酸混合,在水浴上加熱3h。
冷卻后,在強烈攪拌下加入40ml冰水.濾出沉淀。將它加到300ml2.5%的碳酸鈉溶液中,加熱,過濾,用水洗滌后干燥,即得吖啶酮。
用途: 有機合成試劑,在生化、醫化領域有著重要的作用,它們的衍生物在抗癌、抗腫瘤、抗病毒、抗瘧疾和抗白血病等方面有重要作用。
參考文獻:
1 東風桔吖啶酮生物堿 覃德康 藥學學報 1986 (9),683-685
2 吖啶酮生物堿的光譜 林孝道;吳天賞 JOURNAL OF THE CHINESE CHEMICAL SOCIETY 1989 (4),335-345
3 1,4-二取代苯基-3-酰氨基-2-吖啶酮類化合物的80兆1H-NMR譜及構型研究 王樹梅;卓玉華;李淑瓊;滕有為;茍大明;毛義仁 化學研究與應用 1990 (4),67-71 ;圖5表1參5
4 6,7-二甲氧亞甲基-3-硫雜-1(2H,4H)吖啶酮的Beckmann重排及硫雜吖啶并六員雜環的合成 侯吉瑞;王進軍;姜貴吉;李京淑 有機化學 1991 (6),615~619
5 6,7-亞甲二氧基-3-硫雜-1(2H,4H)吖啶酮的氨類衍生物及五元雜環并硫雜吖啶的合成 侯吉瑞;王進軍;姜貴吉 有機化學 1991 (6),626~631
6 甲基丙稀酸2-(N-吖啶酮基)乙酯的合成及其敏化的烯類單體光聚合 杜福勝;李福綿 高分子學報 1992 (6),752-757 ;圖6參9
7 6,7-亞甲二氧基-1(2H,4H)-吖啶酮衍生物的合成及鎮痛作用 韓光范;歐陽杰;王進軍;焦淑萍;姜貴吉 藥學學報 1992 (4),256-260
8 7-芳基-10-芳基(甲基)-8,9,10,11-四氫苯并[C]吖啶酮-8的合成 韓光范;王進軍;尹榮;姜貴吉 高等學校化學學報 1993 (4),424-428
9 喹吖啶酮有機顏料及其制備方法 張水生 湖南化工 1995 (1),21-25
10 3-芳基-1(2H,4H)-吖啶酮衍生物的合成及其鎮痛作用 韓光范;魏永慧;尹榮;王進軍;姜貴吉 應用化學 1996 (5),106-108
11 液-液相轉移催化反應合成N-烴基取代吖啶酮 英柏寧;潘文龍;宋化燦 化學試劑 1997 (1),55-56,47
12 10-烴基吖啶酮的非線性光學活性研究 宋化燦;潘文龍;英柏寧;顏星中;蔡志剛;羅挺;周建英 高等學校化學學報 1998 (1),78-79
13 喹吖啶酮顏料的研究進展 王永華;李德芳 染料工業 1999 (5),9-12
14 回收利用喹吖啶酮系列顏料含磷廢水生產磷酸氫鈣的方法 連捷元;賀利民;曾祖德;王建奎;吳湘江;王蔚知;胡昊波;張漢欽 中國專利 1999 專利號:CN-1212962
15 喹吖啶酮有機顏料制備工藝 王慶河;張水生;張惠茹;蘇志利;胡碧云;孫海青;張利華;張漢欽 中國專利 1999 專利號:CN-1229107
16 毛細管電泳分析常見單糖的2-氨基吖啶酮衍生物 車發云;劉正宇;王克夷;夏其昌 生物化學與生物物理學報 1998 (3),251-256 ;圖4表3參12。
17 7-芳基-10-芳基(甲基)-8, 9, 10, 11-四氫苯并[c]吖啶酮-8的 合成 韓光范;尹榮;王進軍;姜貴吉 有機化學 1993 (4),424-428
18 不同結構N-取代硫代吖啶酮光敏性能的研究 李曉娜;張育川;張默君;郭東華 北京化工大學學報 2002 (3),21-23;參3
19 光敏劑N-丁基-2-乙氧基硫代吖啶酮的合成 李曉娜;張育川;張默君 化學試劑 2002 (1),3-4,13;參3
20 N-丁基-2-乙氧基硫代吖啶酮的光化學反應機理 李曉娜;張育川;張默君 感光科學與光化學 2002 (6),417-423;參10
21 6,7-二氧亞甲基-3-氮雜(硫雜)-1(2H,4H)吖啶酮及其衍生物的合成 王進軍;王正有;孫公權;趙巖;姜貴吉 應用化學 2002 (12),1174-1177;參8
22 喹吖啶酮顏料生產廢水的處理及綜合利用 沈華 精細化工中間體 2003 (1),46-47;參3
23 水溶性高分子聚合物對喹吖啶酮顏料分散體系流變性質的研究 周煜;俞丹;唐善發;陳水林 印染助劑 2003 (4),15-18;參10
24 微波關環合成取代吖啶酮 周金林;盧宇靖;黃志紓;馬林;古練權 中山大學學報. 自然科學版 2004 (4),126-127
25 6,7-亞甲二氧基-9-甲基-1(2H,4H)-吖啶酮衍生物的合成 王文蘭;王春梅 合成化學 2004 (3),297-299,302
26 吖啶酮衍生物的質譜研究 杜振霞;趙貴平;張穎 分析化學 2004 (1),87-90
27 10-苯基-3-磺酸基-吖啶酮測定DNA的熒光分析新體系研究 陳敬華;張靜;莊惠生;陳國南 分析測試學報 2006 (2),13-15,19
28 喹吖啶酮衍生物/介孔分子篩MCM-41組裝體的金屬離子傳感性能研究 張慧東;張萍;孫迎輝;葉開其;張晶瑩;王悅 高等學校化學學報 2006 (3),506-509
29 一種新型可溶喹吖啶酮衍生物LB膜的制備及其光譜特性 劉云龍;王文軍;李淑紅;高學喜;吳成;柳仁民;田禾 膜科學與技術 2006 (5),42-45
30 高濃度喹吖啶酮顏料廢水混凝預處理實驗研究 孔峰;張曉葉;蔣莉;朱家偉;馬飛 化學工程師 2007 (3),46-47
31 吖啶酮生物堿的核磁共振碳譜模擬研究 何留;梅虎;李志良 波譜學雜志 2008 (2),228-233
32 一種吖啶酮衍生物的合成及與蛋白質相互作用的電化學行為研究 陳敬華;張靜;蔡婉婷;林晶;趙秀金;傅芳;林新華 分析化學 2008 (11),1488-1492
33 硝基吖啶酮差示脈沖伏安法測定核酸的研究 林麗清;陳敬華;莊茜;林新華 分析試驗室 2008 (2),34-37
34 反相高效液相色譜法測定喹吖啶酮類顏料中間體2,5-二對氯苯氨基-1,4-苯二甲酸的純度 褚朝霞;董志軍;潘大偉 分析儀器 2008 (5),29-32
35 聚線型反式喹吖啶酮的合成及電流變性能 劉展鵬;田芳;文小紅;蘇瓊;林原斌 高分子材料科學與工程 2008 (5),32-35
36 10-芐基吖啶酮的合成及其與硼氫化鈉還原反應研究 高春梅;劉華臣;蔣宇揚;譚春燕;曹德榕 有機化學 2008 (10),1803-1806
37 熒光探針5-羰基咪唑苯并吖啶酮的合成及其LC-APCI-MS法測定胺 付艷艷;孫志偉;趙懷鑫;白新偉;索有瑞;李玉林;尤進茂 高等學校化學學報 2009 (11),2146-2153
38 膽汁酸的雙敏感探針苯并[b]吖啶酮-5-乙基對甲苯磺酸酯:熒光檢測和APCI-MS鑒定 付艷艷;宋翠華;秦雪芹;李肖燕;丁明州;孫志偉;夏蓮;索有瑞;李玉林;尤進茂 化學學報 2010 (7),653-660
39 2-(苯并吖啶酮)-乙基咪唑酸酯探針對熒光和質譜的雙增敏作用 付艷艷;李肖燕;孫志偉;秦雪芹;夏蓮$D索有瑞;李玉林$E尤進茂 分析化學 2010 (1),8-14