結構式:
CAS: 584-13-4
分子式: C2H4N4
分子量: 84.08
中文名稱: 4-氨基-1,2,4-三唑
4-氨基-1,2,4-三氮唑
英文名稱: 4-Amino-4H-1,2,4-triazole
4H-1,2,4-Triazol-4-amine
4-triazole, 4-amino-4h-2
4-Amino-1,2,4-triazole
[1,2,4]Triazol-4-ylamine
性質描述: 具吸濕性的針狀結晶,熔點83~85℃,溶于水和乙醇。其氨基可與醛縮合,與亞硝酸反應時脫掉氨基,有毒。它具有很強的螯合性,光敏性以及生物活性。由于分子式中的不飽和NC鍵容易被空氣中的氧氣氧化生成紅棕色的NO2。
制備:
1 N,N-二甲酰肼的合成。在裝有溫度計、機械攪拌器和回流冷凝器的250mL 三口反應瓶中先加入質量分數為0.88 的甲酸 29.8 g(0.5mol),冰浴冷卻下從滴液漏斗中緩慢滴加質量分數為0.85 的水合肼 57 .8 g(1.1mol),控制溫度在 10 ℃以下,緩慢升溫至120 ℃,恒溫反應 2 h,冷卻至 50 ℃后加入 100ml無水乙醇,加熱至回流1h 后,自然冷卻,放入冰箱過夜, 大 量白色 固體析 出,抽濾,真 空干燥 得40.6 g,收率 92 .3%(文獻收率 91%).m .p .:158~ 160 ℃.
2 4-氨基-1,2,4-三氮唑的合成。在裝有 溫度計、攪拌器和 回流冷凝器 的250mL的四口反應瓶中先加入 44.0 g(0.5mol)N,N-二甲酰肼, 攪拌下加入85%的 水合肼32.35 g(0.55mol),慢慢加熱升溫控制反應溫度不超過 85 ℃.繼續在 85 ℃下攪拌 2 h,然后逐漸提高反應溫度, 在 2~3 h 下加溫至 160 ℃,此過程中,有大量的水從蒸餾裝置中排出 .在 160 ℃下保溫 3 h 后改常壓蒸餾為減壓蒸餾,用水泵減壓使真空度逐步提高,直至最大壓力達 55 kPa 、無液體蒸出,在此條件下繼續蒸餾1h.停止蒸餾,使系統與大氣相通,室溫下冷卻至 60 ℃,大量的白色結晶固體析出,用 75mL 異丙醇重結晶,母液濃縮后,抽濾,真空下干燥得4-氨基-1,2,4-三氮唑42.1 g .收率95.6%,m.p.:86~88 ℃。
質量標準:
外觀 白色針狀結晶
含量 99%(HPLC)
水份 ≤1%
熔點 81~83℃
用途: 用于有機合成,農藥及醫藥中間體。
保存: 密封置于暗處。
參考文獻:
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