CAS: 5872-08-2
分子式: C10H16O4S
分子量: 232.29
中文名稱: 混旋樟腦磺酸
(+/-)-樟腦-10-磺酸
樟腦-10-磺酸
英文名稱: dl-10-camphorsulfonic acid
DL-Camphor sulfonic acid
(±)-Camphor-10-sulfonic acid
制備:
1樟腦磺酸的合成
按化學計量比將乙酸酐、樟腦粉加入到帶有溫度計、攪拌器和回流冷凝管的三口燒瓶中攪拌均勻后, 再將濃硫酸緩慢滴入, 加冰塊控制溫度, 反應24h。反應完畢后, 室溫靜置, 再抽濾, 室溫真空干燥,得到消旋體樟腦磺酸。
2 左、右旋樟腦磺酸的制備
將上節1合成的樟腦磺酸、拆分劑溶解在異丙醇中, 80 ℃回流反應2 h。反應完畢后, 室溫冷卻, 再在冰水浴中靜置12 h, 抽濾得復鹽沉淀物和母液。將復鹽沉淀物溶于蒸餾水中, 氨水調pH值至10左右, 直至拆分劑析出完全后, 再抽濾。用稀硫酸調濾液pH值至5 左右, 干燥得到白色沉淀物。將白色沉淀物溶解在甲醇中過濾, 得到硫酸銨的白色晶體和濾液。將濾液干燥后, 用乙酸洗滌, 真空干燥, 得到右旋結構的樟腦磺酸。
將第一次得到的母液旋轉蒸發, 蒸去異丙醇, 得到黃色黏稠物。將其溶解在蒸餾水中, 用氨水調節pH值至10左右, 至沉淀完全。抽濾, 稀硫酸調節母液的pH值至5左右干燥。將干燥后的混合物溶解在甲醇中, 過濾去除白色沉淀物, 再將母液蒸干, 用乙酸洗滌后, 真空干燥, 得左旋樟腦磺酸。
質量標準:
外觀 白色或幾乎白色結晶性粉末
含量 ≥99.0%
干燥失重 ≤2.0%
灼燒殘渣 ≤0.5%
比旋度 0°±1°(C=5, 1NHCl)
熔點 195~197℃
用途:1、廣泛應用于醫藥、輕工和日化等行業。目前, 其應用主要集中在手性不對稱合成、天然產物的高選擇性催化以及與聚苯胺等聚合摻雜制備納米尺度的導電聚合物材料等。
2、醫藥中間體或異構體產品拆分。利用左、右旋樟腦磺酸可以對含氮結構的光學物質對應體實現了較好的分離。
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