CAS: 591-19-5
分子式:C6H6BrN
分子量: 172.02
中文名稱: 間溴苯胺
3-溴苯胺
1-氨基-3-溴苯
間氨基溴化苯
英文名稱: m-Bromoaniline
3-bromo-Benzenamine
1-Amino-3-bromobenzene
3-bromoaniline
3-bromobenzenamine
m-aminobromobenzene
3-bromo-aniline
性質描述: 微黃色結晶。熔點18.5℃，凝固點16.7℃，沸點251℃，130℃（1.6kPa），相對密度1.5793（20.4/4℃），折光率1.6260（20.4℃)。溶于醇、醚、微溶于水。
生產方法: 由間硝基苯胺經重氮化、溴化、還原而得。或以間氨基酚為原料，在濃硫酸存在下，與亞硝酸鈉在5℃下進行重氮化反應，生成重氮鹽，然后在氫溴酸中與溴化亞銅進行反應而得。
制備:
方法一、
1、間溴硝基苯的合成。在500mL四口燒瓶中加入73.8g(0.6mol)硝基苯，升溫至120±3℃，同時滴加Br250g(0.3125mol)和50％的H2O225g，滴加時間在2小時左右。滴加完畢后保溫反應2小時，然后降溫至60℃，加入水200mL，加入少量亞硫酸鈉溶液破壞多余的Br2和H2O2，降溫至35℃有固體析出，抽濾、干燥得淡黃色固體產品109g，收率90％，mp：50.2-51.0℃。
2、間溴苯胺的合成。在1000mL四口燒瓶中加入間溴硝基苯101g(0.5mol)，甲醇250mL，FeCl32g，活性炭5g，升溫回流，待回流開始時，慢慢滴加80％的水合肼50g，滴加時間4小時，滴加完畢后，反應、檢測，待間溴苯甲醚完全反應后，降溫抽濾除去催化劑和活性炭，濾液減壓回收甲醇，待甲醇蒸畢后，得淡黃色液體，冷卻后固化，得產品間溴苯胺82g，收率95.3％，mp：18.1-18.7℃。
方法二、
1、重氮化反應。在裝有攪拌器、溫度計、滴液漏斗的反應瓶中，加入水200-400mL，98%濃硫酸130-260g，冷卻下加入間溴苯胺69-138g，再補加水100-150mL，將反應液冷卻至5℃以下，開始滴加由亞硝酸鈉32.2-64.4g溶于90-180mL水配成的溶液，控制重氮化溫度5℃以下，滴加時間控制在25min加完，而后繼續攪拌反應10min，加入尿素3-5g分解過量的亞硝酸鈉，攪拌10min，加入0℃的低溫水270mL，攪拌均勻后備用；
2、水解反應。在裝有攪拌器、溫度計、滴液漏斗、蒸餾裝置的反應瓶中，加入催化劑100-170g，98%濃硫酸130-200g，加熱升溫至110-130℃，滴加上步驟1的重氮鹽溶液，同時由蒸餾裝置收集餾出液，重氮液控制在3.5hr加完，收集到餾出液約400mL；
3、萃取。水解反應后蒸出水解物與水的混合物，用鹵代烷烴進行萃取，冷卻后用每次用150-300mL萃取溶劑進行萃取，萃取三次，合并萃取液，進行水洗，每次200mL，洗滌二次，再用10%氫氧化鈉洗滌,每次用100mL，連續二次，合并留待下次循環使用，等待PH=2-3時，將這些液體合并用鹽酸中和后，用萃取溶劑進行萃取，萃取液合并后蒸出萃取溶劑后，再真空精餾，真空度為1.6kPa，收集135-140℃餾份，制得間溴苯酚。
用途: 間溴苯胺為一種用途非常廣泛的化工中間體，廣泛的應用于醫藥、染料以及其他精細化工產品的合成。
在醫藥方面間溴苯胺可以制備胺苯磷酸類藥物，用于抑制血栓的形成和制備氯喹啉噻唑二酮作為抗生素等。
在染料方便，用來制作多種偶氮染料以及多環大分子染料。
此外，還用于制備阻聚劑、各種感光材料，離子交換樹脂。
間溴苯胺是一種農藥及醫藥的原料，可用來合成間溴苯甲醚；它也是合成抗癌鎮靜止痛藥曲嗎多的主要中間體，并可用于其他醫藥、染料及有機合成中。
參考文獻：
[1] 魯莉華, 曲寶涵, 師進生, & 龔良玉. (2007). 液相催化加氫法制備間溴苯胺. 青島農業大學學報(自然科學版)(02), 54-55+59.
[2] 趙斐文. (2012). 水楊醛縮間溴苯胺銅配合物的合成及晶體結構. 淮陰師范學院學報(自然科學版)(03), 40-44.
[3] 朱秀. (2015). 有機染料光敏劑的合成及其在光催化產氫體系中的應用. (Doctoral dissertation).