結構式
CAS: 591-31-1
分子式: C8H8O2
分子量: 136.15
中文名稱: 3-甲氧基苯甲醛
間甲氧基苯甲醛
間茴香醛
英文名稱: 3-methoxy-Benzaldehyde
m-Methoxybenzaldehyde
m-anisaldehyde
3-methoxybenzaldehyde
性質描述: 無色或淡黃色油狀液體。密度1.119,沸點143℃ (50 mmHg),折射率1.55-1.554,閃點110℃,溶于醇、醚和苯,不溶于水。
生產工藝:
1、由3-羥基苯甲醛與硫酸二甲酯在氫氧化鉀催化下反應,通過甲基化合成,收率為81%;
2、由3-溴苯甲醚與甲醛在醋酸鈀等催化劑的作用下合成,收率為81%;
3、由3-羥基苯甲醛在碳酸鉀作催化劑,丙酮溶劑回流條件下,與碘甲烷反應得到92%收率產品。
4、采用空氣氧化3-羥基苯甲醛方法和采用間甲氧基苯甲酰氯為原料制備。
質量標準:
外觀 淺黃色液體
含量 ≥98.0%
間羥基苯甲醛 ≤0.50%
用途: 一種中味型香料,其具有持久的山楂香氣,廣泛用于配制花香型的香料,在山楂花、紫丁香香精、葵花等中作為主體香料,在桂花香精中作為修飾劑,也可用于食品香精和日用香精,與柑橘等精油配合,效果甚佳。也是一種有機合成中間體,應用于食品、醫藥及日用化學工業相關產品合成。
用于合成具有抗癌功能的4H-色烯化合物;用于合成具有抗癌、抗血小板功能的哇哇琳化合物;用于合成芳香酶抑制劑黃烷酮等。
應用:
1、3-甲氧基苯甲醛是合成異喹啉及其衍生物的必要原料。異喹啉及其衍生物是合成藥物和 染料的重要中間體,并且具有良好的生物活性,是合成一些在治療人類疾病方面 有很好的療效作用的藥物中間體,比如:以3-甲氧基苯甲醛為起始原料合成的 6-甲氧基-5-氰基異喹啉類化合物是合成天然生物堿育亨賓的重要原料,育亨賓不 但在治療男性功能障礙作用明顯,而且在降低血壓治療心臟疾病以及減肥等方面 也有明顯的功效,同時育亨賓還可以作為利尿劑和拮抗劑等工具藥,此類化合物 在人類疾病治療方面應用越來越廣泛。
2、合成3-甲氧基肉桂醛。
(1)在甲醇水溶液中加入氫氧化鈉,攪拌均勻;
(2)將吡啶,3-甲氧基苯甲醛加入反應釜內,攪拌升溫至30-35℃;
(3)滴加40%的乙醛水溶液,保持溫度在30-35℃,控制在4-5小時滴完;
(4)乙醛滴完繼續反應15-20分鐘,加鹽酸調至中性;
(5)回收甲醇,分離得3-甲氧基肉桂醛粗品;
(6)減壓精餾收集3-甲氧基肉桂醛成品。未反應完全的3-甲氧基肉桂醛可以回收套用,適合普遍的工業生產。
參考文獻:
1 間甲氧基苯甲醛合成新工藝 徐大國; 柯中爐; 黃振東 應用化工 2013-10-28 期刊
2 育亨賓D、E環中間體6-甲氧基-5-氰基異喹啉的合成研究 陳有剛 大連理工大學 2005-06-13 碩士
3 2-羥基-3-羧基-5-甲氧基苯甲醛、醛肟和2-羥基-4-甲氧基苯甲醛希夫堿金屬配合物的合成、結構及性質研究 武麗娟 聊城大學 2017-06-01 碩士
4 對甲氧基苯乙酮與苯甲醛(對甲氧基苯甲醛)、芳香胺的Mannich反應 陳胡蘭; 鄒君華 西南師范大學學報(自然科學版) 1999-04-20 期刊
5 2-羥基-4-甲氧基苯甲醛縮苯胺對菜青蟲酚氧化酶的抑制作用 肖婷; 薛超彬; 解先業; 羅萬春 昆蟲學報 2007-09-20 期刊
6 3-羥基-4-甲氧基苯甲醛的合成與表征 殷建平; 王芳斌; 黃可龍; 于金剛 精細化工 2006-05-15 期刊
7 對甲氧基苯甲醛的制備與應用研究 王慶軍; 劉福勝; 于世濤 精細石油化工進展 2006-05-25 期刊
8 三甲氧基苯甲醛環丙沙星席夫堿誘導人肝癌SMMC-7721細胞凋亡的作用 王蕊; 李曉華; 王穎; 胡國強; 劉彬 中國藥學雜志 2016-12-22 期刊
9 Cr2O72-/Cr3+和Ce4+/Ce3+電解液作媒質間接合成對甲氧基苯甲醛 胡瑞省; 劉欣; 顧登平; 張元靜 高校化學工程學報 2005-02-25 期刊
10 3,4,5-三甲氧基苯甲醛生產廢水的厭氧可生化性及UASB處理 苗西亮;吳江;劉予宇;倪嘉苓;戚偉康 環境工程學報 2016-07-14 11:47 期刊
11 β-環糊精選擇性催化氧化對甲氧基苯甲醛的研究 紀紅兵; 黃麗泉; 吳犇 化學學報 2009-05-14 期刊
12 用對羥基苯甲醛鈉鹽生產對甲氧基苯甲醛 漢繼程; 孫來銀 精細化工中間體 2005-04-30 期刊
13 3,4,5-三甲氧基苯甲醛的合成及應用綜述 畢良武;吳在嵩;陳笳鴻;汪詠梅;吳冬梅 林產化學與工業 1997-12-30 期刊
14 鄰甲氧基苯甲醛丙氨酸席夫堿及其金屬配合物的合成、表征和對O2-自由基的抑制作用 何秀英; 吳紀梅; 嚴振寰; 吳自慎 無機化學學報 1995-09-28 期刊
15 2羥-基-4-甲氧基苯甲醛和2羥-基-4-甲氧基苯甲酸對菜粉蝶多酚氧化酶的抑制作用 王勤;柯莉娜;薛超彬;賀量;羅萬春 廣西農業生物科學 2006-06-30 期刊
16 羥基甲氧基苯甲醛在化妝品中起增白作用的研究 宋康康;黃璜;陳清西;陳麗娟;溫文忠 日用化學工業 2004-02-20 期刊
17 2-羧甲氧基苯甲醛苯甲酰腙及其稀土配合物的合成、表征和抑菌活性 麻寶成; 馬興銘; 閆蘭; 楊汝棟 應用化學 2004-08-25 期刊
18 鄰甲氧基苯甲醛苯丙氨酸席夫堿和配合物的合成、表征及其對超氧離子自由基的作用 何秀英; 嚴振寰; 吳自慎; 吳紀梅 華中師范大學學報(自然科學版) 1995-11-30 期刊
19 羅氟司特中間體3-環丙基甲氧基-4-二氟甲氧基苯甲醛的合成 周海洋; 董旭; 翟海民; 陳明強 藥學研究 2013-11-15 期刊
20 無水溶劑法合成4-甲氧基苯甲醛的新工藝研究 徐保明;付松;李龍騰;陳華;廖帥 化學世界 2011-03-25 期刊